SÉANCE DU 10 OCTOBRE Ipo/j. 069 



CHIMIE ORGANIQUE. — Dérivés substitués du phényldiazoaminohenzène. 

 Note de MM. Léo Yig\o\ et Sïmonet. 



« Nous avons préparé le phényldiazoaminobenzène par l'action du chlo- 

 rure de diazobenzène sur la diphénylamine {Comptes rendus, 1 mai 1904). 



)) En faisant réagir les dérivés diazoïques de certaines anilines substituées 

 sur la diphénylamine, dans des conditions déterminées, nous avons ob- 

 tenu une série de dérivés substitués du phényldiazoaminobenzène qui 

 n'avaient pas encore été préparés. 



» Les aminés ont été diazotées à l'état de chlorhvdrate, puis copulées 

 avec la diphénylamine en solution alcoolique en présence du carbonate de 

 sodium vers 4°-5^. Le diazoaminé formé est préci[)ité par l'eau et la glace 

 en excès, puis extrait par l'éther. L'éther desséché par contact avec CO^ R" 

 solide, étant ensuite évaporé, laisse comme résidu le diazoaminé. 



» 1° Nitrophényldiazoaminobenzène (N02).C«H*.N = N — N (C«H5)2. _ iVo^g 

 avons préparé les trois modifications o, m, p, en parlant des anilines correspon- 

 dantes : 



Analyse. 



Trouvé. 



Calculé. o ni p 



Azote total pour 100. . . 17,60 16,86 '7)46 i7)3o 



Azote diazoïque 8,80 9,08 8,55 9,44 



Carbone 67,90 » » 67,80 



Hydrogène 4,4» » » 5,o5 



» Propriétés. — Ces trois isomères sont solubles dans l'alcool, l'éther, la benzine; 

 insolubles dans Peau, o, liquide rouge sang; m, liquide rouge clair; /), solide rouge 

 brun fusible à 63°. 



» Le dérivé p est le plus stable. Ces corps se transforment en azoaminé, dans les 

 conditions connues, avec des vitesses différentes. Ils ne peuvent être distillés sous 

 pression réduite à 20°"" sans se décomposer. 



» 2° Cliloropliényidiazoatninobenzène. Z>e/7Ve5 /wo/io .• C1.C^H*.N = N — N(G^H^)^. 

 — Nous avons préparé les trois isomères par le mode de préparation décrit : 



Analyse. 



Trouvé. 



Calculé. o m p 



Chlore Ji,54 10,40 ir,65 12, 3o 



Azote diazoïque 9îi5 8,53 8,4o 8,24 



» Propriétés. — o, liquide rouge brun ; m, liquide rouge sang; p, rouge brun pâteux 

 solidifiable à 0°, fusible à 20°, mêmes solubilités que celles des dérivés nitrés. 



