SÉANCE DU 17 OCTOBRE [904. 6o5 



iodhydrique et du phosphore, par un procédé très général, mais d'appli- 

 cation laborieuse. Aussi aucun dérivé de ces composés n'a-t-il pu être 

 décrit. La méthode féconde de MM. Sabatier et Senderens (') m'a permis 

 d'obtenir, en quantité notable, différents hydrures d'anthracène, et d'en 

 préparer de nombreux dérivés. Je parlerai ici d'un tétrahydrure et d'un 

 oclohydrure. 



» Le tétrahydrure d'anthracène, G'* 11'% s'obtient en quantité dominante quand 

 on opère au voisinage de 260°. Des cristallisations répétées dans l'alcool le fournissent 

 à l'état de pureté. Il cristallise sous forme de tablettes incolores, fondant à 89°, subli- 

 mables à une temjDérature un peu plus élevée. Il distille à la pression ordinaire entre 

 3o9"-3i3° (non corr.). Il est insoluble dans l'eau, peu soluble à chaud dans l'alcool et 

 l'acide acétique; son meilleur dissolvant est la benzine bouillante. Sa dissolution pré- 

 sente une superbe fluorescence bleue. La vapeur d'eau l'entraîne difficilement. Il donne 

 une coloration rouge avec l'acide picrique. Il perd aisément 4 H dans diverses réac- 

 tions, où il donne des dérivés anthracéniques : par exemple, l'oxydation par l'acide 

 chromique et l'acide acétique le transforme en anthraquinone, c'est-à-dire dans le pro- 

 duit d'oxydation de l'anthracéne ; de même, sous l'action du chlore ou du brome, il 

 perd HCl ou H Br et donne le dichloranthracène y o^i le dibromanthracène y que 

 fournit l'anthracéne dans les mêmes circonstances. 11 se conduit ainsi comme le dihy- 

 drure d'anthracène. 



» U'octohydrure d'anthracène, G'*H^^, est plus intéressant; plus stable que le pré- 

 cédent, il donne de nombreux dérivés hydroanthracéniques. Il se forme presque seul 

 dans l'hydrogénation pratiquée à 200°. On le prépare encore en hydrogénanl l'anthra- 

 quinone à 260° ou le tétrahydrure à 190°. Je l'ai purifié par des cristallisations dans 

 l'alcool. Ce composé cristallise en petites tablettes transparentes et incolores, fusibles 

 à 71°, snblimables au-dessus de leur point de fusion. Il distille sans décomposition, 

 sous la pression ordinaire, entre 292''-2g5*' (non corr.). L'eau ne le dissout pas; ses 

 meilleurs dissolvants sont, à chaud, l'alcool, l'acide acétique, la benzine et ses homo- 

 logues. Ses cristaux ne sont pas fluorescents, mais les solutions présentent une fluo- 

 rescence verte caractéristique. Il se combine à l'acide picrique pour donner un picrate 

 cristallisé, fondant vers 80° : 2 C^^H^^, C^H- (OH) (NO')^ Avec le brome et le chlore, 

 cet octohydrure donne, dès la température ordinaire, des dérivés substitués formés 

 tantôt avec perte partielle d'hydrogène, tantôt sans perte; avec le brome, par exemple, 

 on obtient, dans le premier cas, un hexahydrure d'anthracène dibromé, et, dans le 

 second, un octohydrure dibromé avec un octohydrure monobromé. Ces produits se 

 forment simultanément dans les liqueurs sulfocarboniques ou acétiques. 



» V octohydrure d'anthracène dibromé, C^'*H^^Br^, qui est le moins soluble, do- 

 mine en quantité; il cristallise en grandes aiguilles incolores, fondant à 194° (corr.), 

 sans décomposition. Il se dissout facilement à chaud dans l'éther acétique, la benzine, 

 le chloroforme, difficilement dans l'alcool et l'acide acétique. Il n'est pas fluorescent, 

 même en dissolution. Il ne forme pas de combinaison picrique. 



(') Sabatiiîk et SiiisuEiiENS, Comptes rendus, t. CXXX et t. CXXXI. 



C. K., 1904, 2' Semestre. (T. CXXXIX, N" 16.) 80 



