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dulcile a élé déshydralée pour donner naissance à un anhydride que j'appellerai le 

 dulcide. 



» J'ai isolé cet anhydride de la fîiçon suivante : Les éthers phospho- 

 riqiies sont saponifiés par l'eau à la température de i4o°; l'acide phospho- 

 rique est précipité par la baryte, la solution filtrée est évaporée à consis- 

 tance de sirop. Le résida est distillé dans le vide; après plusieurs rectifi- 

 cations, on obtient un liquide très épais, légèrement coloré en jaune, 

 qui bout à 198° sous iS'"™. L'analyse de ce composé montre qu'il répond à 

 la formule C«H'»0''. 



» Le dulcide est 1res hygroscopique, mais il ne régénère pas la dulcite au contact 

 de l'eau, même à 200° en tube scellé. Il est soluble, en toute proportion, dans l'alcool 

 et dans la pyridine, il est insoluble dans l'éther. Il ne jDossède pas de pouvoir rota- 

 toire. La préparation de sa phénylurétliane et de son dérivé benzoyié, et la compa- 

 raison de sa vitesse d'éthérification avec celle de la dulcite par l'acide phosphoreux, 

 m'ont montré que c'est un diol secondaire. 



» Pour préj^arer la diphényluréthane du dulcide on dissout 1"^°' de dulcide dans 

 trois fois son poids de pyridine anhydre, et l'on ajoute une quantité d'isocyanate de 

 phényle, voisine de 3"'°'. On porte à l'ébullition de 5 à 10 minutes; lorsque la liqueur 

 se prend en masse, la réaction est terminée. On dessèche le produit à i5o° dans le vide 

 et on le fait cristalliser dans l'alcool. On obtient ainsi de belles paillettes blanches, 

 fusibles à 233°, dont l'aspect rappelle celui de l'acide borique, et qui sont piesque 

 insolubles dans l'alcool froid. L'analyse montre qu'il s'est formé une diphényluréthane 

 de formule C«H»0* (C0AzHG«H5)^ 



» Le dérivé benzoyié s'obtient en traitant le dulcide par une quantité de chlorure 

 de benzoyié supérieure à 2™"', en présence de pyridine. Le composé formé, précipité 

 par l'eau et purifié par cristallisation dans l'alcool, se présente en fines aiguilles 

 blanches fusibles à i38°. L'analyse montre que sa composition répond à la formule 

 (C'-'IPGO)-2C«H8 0\ 



» Le dulcide est éthérifié, par l'acide phosphoreux, beaucoup moins vite que la 

 dulcite. Après 3o minutes de chauffe à 126° (pression de iS""" à 18'"'"), le mélange 

 équimoléculaire de dulcite et d'acide phosphoreux renferme 34,7 pour 100 d'acide 

 éthérifié, tandis que le mélange de dulcide et d'acide phosphoreux en renferme seule- 

 ment 7,1 pour 100. 



» Nous pouvons donc conclure de ce qui précède que le dulcide ren- 

 ferme encore deux groupements alcools secondaires et le représenter par 

 la formule C*H«0'(CHOH)-. 



» Les éthers phosphoriques formés sont analogues à ceux du mannide. J'ai réussi à 

 isoler le monoélher ou acide dulciphospliorique, qui commence à se transformer en 



