SÉANCE DU 3l OCTOBRE I904. 678 



composés hydrogénés ; la faiblesse des quanlités obtenues n'a permis d'étu- 

 dier les dérivés de ces hydrures que pour le dihydrure, le tétrahydrure-a 

 et le tétrahydrure-p. MM. Sabatier et Senderens ont montré que leur mé- 

 thode d'hydrogénation au nickel permet d'obtenir un tétrahydrure de 

 naphtaline. En répétant leurs expériences, j'ai constaté que ce tétrahydrure, 

 soumis dans des circonstances un peu différentes à l'hydrogénation, fournit 

 des composés plus riches en hydrogène et, avec une facilité particulière, 

 le décahydrure. Il m'a paru dès lors utile de reprendre l'étude de ce groupe 

 de subslancos. 



» Le tétrahydrure de naphtaline G^^H^'^ s'obtient régulièrement à 190°. Purifié, 

 il bout à 2o6°(corr.). Il constitue un liquide incolore, de densité 0,984 à 0° et 0,966 

 à 20°; il se conserve à l'air sans altération; son odeur rappelle un peu celle de la naph- 

 taline. Son indice de réfraction pour la raie D est, à 20", 1,5402, ce qui donne une 

 réfraction moléculaire égale à 4^)84 (calculée : 42, 74)- Traité par l'acide sulfurique, 

 il fournit un acide sulfoné dont le sel barytique se dépose en cristaux soyeux anhydres. 

 Oxydé par le permanganate de potassium en solution sulfurique, il donne l'acide hy- 

 drocinnamique-orthocarbonique. Ces faits fixent la nature du tétrahydrure dont il 

 s'agit : c'est le tétrahydrure de naphtaline-^ et non l'isomère-a. 



» Un courant de chlore dirigé dans le tétrahydrure-[3 détermine une action violente 

 avec dégagement d'acide chlorhydrique ; la réaction peut être achevée régulièrement 

 en refroidissant. Dans son produit, par un courant de vapeur d'eau, le tétrahydrure 

 non attaqué, entraîné d'abord, est ?,é\)diVQ au. tétrahydrure de naphtaline nionochloré, 

 G'^H^'Cl, qui passe ensuite. Ce dernier est purifié par distillation dans le vide; il bout 

 à i2i°-i24° sous iS™""; il distille vers 280°, à la pression ordinaire, en perdant de 

 l'acide chlorhydrique. Incolore lorsqu'il vient d'être rectifié, il se colore rapidement à 

 l'air. Il résiste aux méthodes de saponification ordinaires. 



» L'action du brome sur le tétrahydrure de naphtaline-^, en solution dans l'acide 

 acétique, fournit plusieurs dérivés. En lavant à l'eau alcaline le produit de la réaction 

 et soumettant le résidu à la distillation avec la vapeur d'eau, les substances entraînées 

 cristallisent partiellement. 



» 1° Le liquide séparé des cristaux passe à i45°-i47° sous 21'"""; à la pression ordi- 

 naire, il distille vers 25o° en se décomposant. C'est le tétrahydrure de naphtaline 

 monobromé C'H^'Br. 



» 2° Les cristaux purifiés, par dissolution dans l'éther et précipitation par l'éther 

 de pétrole, constituent la bromhydrine d'un glycol tétrahydronaphtylénique 

 C'"H'°Br.OH, qui s'est formée vraisemblablement par saponification partielle de la 

 tétrahydronaphtaline dibroniée C*"H'"Br-, produit direct de l'action du brome. En 

 évaporant lentement une solution acétonique de cette bromhydrine, celle-ci cristallise 

 en superbes prismes fondant à 1 12» (corr.). Une diflerence de point de fusion de 6° 

 ne me permet pas d'affirmer dès maintenant son identité avec la bromhydrine obtenue 

 par Bamberger et Lodter dans l'action de l'acide bromhydrique sur l'oxyde d'éthvlène 

 correspondant. 



C. li., iyo4, 2' Semestre. (T. C\\.\i\, N" 18.) 89 



