o/jo ACADÉMIE DES SCIENCES. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l'oxydation de Vacétol. Note de M. André Kmxo, 



présentée par M. Troost. 



(( Depuis plusieurs années que je m'occupe des alcools cétoniques j'ai 

 déjà publié, sur l'acétol, plusieurs Notes (^). J'avais été amené, par la 

 suite de mes travaux, à étudier de près les réactions d'oxydation de l'acétol, 

 et, bien que mes expériences fussent terminées depuis plus de i8 mois, je 

 ne les avais pas publiées, les réservant pour un Mémoire d'ensemble que 

 je prépare sur la question. Un travail de M. Nef, paru récemment (-), 

 m'engage à faire connaître aujourd'hui mes résultats. 



» L'acétol, oxydé par l'oxyde cuivrique en solution alcaline, se trans- 

 forme en acide lactique 



CH*.COCH-OH->CH»CHOH- GO^H, 



ainsi que l'ont montré Breuer et Zincke (^). L'explication que ces auteurs 

 donnent de cette réaction ne m'ayant pas paru satisfaisante, j'ai repris la 

 question. 



» J'ai opéré avec un grand nombre d'oxydants, les plus divers, et j'ai constaté, qu'au 

 point de vue de leur action sur l'acétol, ils peuvent se ranger en trois catégories : 



» La première comprend des agents tels que Cu(OH)% Fe-(OH)% Hg(OH)-, 

 [FeCy®K^ + KOH] (*), les hydrates manganiques, etc., qui oxydent l'acétol en solu- 

 tion aqueuse, neutre ou alcaline, pour donner surtout de l'acide lactique et seulement 

 de petites quantités de CH'GOH et HGO'^H. Les oxydants de celte catégorie sont des 

 hydrates poly basiques, susceptibles de se réduire pour donner des hydrates basiques 

 au minimum. 



» La deuxième catégorie comprend les oxydants qui, en agissant sur l'acétol, four- 

 nissent également de l'acide tactique, mais beaucoup plus ientement et avec des ren- 

 déments plus faibles que ceux obtenus avec les bases de la première catégorie. Ge 

 sont HgGP, (GH3(J0^)'^Gu,'elc., c'est-à-dire des sels susceptibles, par ébullition avec 

 l'eau, de se dissocier plus ou moins pour donner des sels basiques assimilables aux 

 oxydants de la catégorie précédente. 



(») Comptes rendus, t. GXXVIII, p. 2^4; t. GXXLX, p. 1262 ; t. GXXXIII, p. 23i; 

 t. GXXXV, p. 970; t. CXXXVIII, p. 1172. 



(2) Nef, Ann. Lieb., t. GGGXXXV, 3, p. 247. 



(') Breuer et Zkncke, Berichte, t. XIII, p. 687. 



(*) D'après Kassner, ce mélange équivaudrait à une solution alcaline de Fe^(OH)^ 

 {Arch. Pharm., l. CGXXXIV, p. 244). 



