SÉANCE DU 21 NOVEMBRE 1904. 867 



» La réaction est assez sensible pour séparer i*^s d'acide hydropipérique 

 (Py) ou acide hydrosorbinique ((iy) mélangé à 3^ ou 4^ de leur isomère (a[3). 



» Quelques-unes des lactones iodées ainsi obtenues sont liquides; d'une 

 façon générale elles cristallisent beaucoup plus facilement que les lactones 

 elles-mêmes (*). » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Recherches sur l'action des acides bromhydriqae et 

 chlorhydrique sur la triacétine. Obtention de quelques nouveaux dérivés 

 halogènes de la triacétine. Note de M. R. de la Acena, présentée par 

 M. Haller. 



« I" Action de l'acide bromhydrique. — {a). Préparation de V oL'x-dibromomonoacé- 

 tine. — Lorsqu'on fait passer jusqu'à refus un courant d'acide bromhydrique dans la 

 triacétine de M. Berthelot, il se produit une élévation de température et, si l'on aban- 

 donne la préparation au repos pendant quelques jours ou si on la chaufle de suite au 

 bain-marie en tube scellé, on obtient par distillation fractionnée un produit qui passe 

 sous ^o™"" entre i3o°-i35°. Ce produit est l'aa-dibromomonoacétine 



CH-Br-GH.OCOGH^-GH^Br, 



car, par réduction en milieu éthéré au moyen du couple zinc-cuivre et d'acide acétique 

 cristallisabte j'ai obtenu de l'alcool isopropylique CFP — CH — OH — CtP bouillant à 

 80° sous 760""'. La dibromomonoacéline symétrique est une huile neutre, douée d'une 

 odeur fraîche et très aromatique; elle est peu soluble dans l'eau, plus soluble dans 

 l'eau éthérée, très soluble dans l'alcool et dans l'éther, se décompose très rapidement, 

 même dans l'obscurité, en devenant acide. Sa densité à i5° est égaie à i,588o. 



» {b). Préparation de V ix-monobroniodiacétine. — Ce produit est très difficile à 

 obtenir exempt de traces du dérivé dibromé, aussi ai-je cherché un procédé qui me 

 permît d'empêcher la formation de ce dernier en opérant en milieu fortement éthéré. 

 L'acide bromhydrique étant très peu soluble dans l'éther ordinaire et sa fixation sur 

 le mélange d'éther et de triacétine impossible à suivre, j'ai eu recours à une solution de 

 ce corps dans l'acide acétique cristallisable qui en dissout 7.0 pour 100 à i5° : 



Triacétine 100 



Elher sec 1 5o 



Solution acétique saturée d'acide bromhydrique gS 



)) On dissout la triacétine dans l'éther, puis on porte le flacon dans un mélange ré- 



(^) J'adresse mes remercîments à MM. les Professeurs Jungfleisch, Bourquelot et 

 Biaise (de Nancy) qui m'ont offert la plupart des nombreux acides utilisés dans ce 

 travail ou les matières premières employées à leur préparation. 



