SÉANCE DU 21 NOVEMBRE I904. 869 



» Cette faculté plus ou moins grande d'hydrogénation ne se révèle pas 

 seulement par la quantité de substance hydrogénée, mais également par la 

 nature de la réaction chimique effectuée. 



» C'est ainsi qu'en hjdrogénant à igo^-igo" les célones aromatiques de la formule gé- 

 nérale (C H' — CO — R) à l'aide de nickel réduit, préparé en réduisant à 300" du pro- 

 toxyde de nickel anhydre Ni O, on limite la réaction rigoureusement auv termes de la 

 réaction suivante : 



( I ) c« 11^ — C O - R + 2 H^- = C H* — C H^ - R + H^ 0, 



sans production du dérivé hex.ahydrogéné correspondant. 



» Ce résultat peut s'expliquer soit par une action spécifique due au mode de prépa- 

 ration du catalyseur, soit peut-être également par la présence simultanée de la vapeur 

 d'eau qui dilue l'hydrocarbure et lui permet d'échapper à une hydrogénation plus 

 profonde. 



» La réaction semble se faire rigoureusement suivant l'équation (i); il ne m'a pas été 

 possible en effet de constater, même dans les produits de tête de la réaction, des 

 carbures éthyléniques fixant le brome et pouvant faire admettre la production préalable 

 de l'alcool secondaire correspondant, qui perdrait ensuite une molécule d'eau pour 

 donner un carbure non saturé hydrogéné par le catalyseur. 



« Lorsqu'on fait usage au contraire d'un catalyseur très actif, préparé 

 à une température notablement plus base que 3oo", on voit apparaître le 

 dérivé hexahydrogéné correspondant. 



» En traitant par cette méthode l'acétophénone, on obtient avec un rendement ex- 

 cellent (près de gS pour 100) de l'éthylbenzine pure, bouillant à 1 36'^- 187'^ et se 

 nitrant intégralement, ce qui indique l'absence de dérivé hexahydrogéné. 



» La /;>-crésylcétone permet de préparer très facilement le />-méthyl-éthyl-benzène 

 (point d'ébuilition i58°-i62°), qu'on ne pouvait préparer que péniblement par la 

 méthode de Fittig. 



» En appliquant cette méthode à la />-butyl-acétophénone qui se prépare aisément 

 en traitant le butyl-( tertiaire )-benzène par le chlorure d'acétyle en présence de chlo- 

 rure d'aluminium, j'ai préparé le p-butyl~{tertiaire)-éthyl-benzène, carbure qui 

 n'avait pas encore été préparé. C'est un liquide à odeur faible de carotte, bouillant 

 à 209°-2i3° : 



Trouvé C =: 88,72 pour j 00, 11= 11,22; 



Calculé C =: 88,88 H = 1 1 , 1 1 pour 100. 



)) Afin de rechercher si cette méthode de réduction des cétones peut 

 également s'appliquer à des cétones aromatiques où le groupe CO n'est 

 pas en relation avec le noyau benzéniqiie, j'ai soumis à la réduction la 

 benzylacétone (C^H^ — CH- — CH^ - CO - CH^). 



