SÉANCE DU 5 DÉCEMBRE igo/j. 977 



» Réaction de Frledel cl Crafts. — Dans les produits de cette réaction, outre 



l'excès de toluène, 



Les auteurs ont trouvé : 

 Xylène (trois isomères). 



Dilolylniélhane (bouillant à aSo^-ago", 



sans distinction d'isomères). 

 DiméUiylanthracène{ïonàdiX\li\ 282°, sans 



distinction d'isomères). 



J'ai isolé : 

 Benzène (peu), wlène et ses iiomologues 



supérieurs. 

 Ditolylméthane (deux isomères diméla 



et dipara), p-métlijlanlliracène. 

 DimcUiylanUiracène (trois isomères A, 



B et C). 



» Les seuls produits importants en quantité sont le dilol\ iméthane et les dimélliyl- 

 anthracènes A et B. I^ar des expériences variées et nom])reuses j'ai pu établir ce qui 

 suit : 



» 1° Pour de faibles quantités de AlCF mises enjeu il y a, dans les produits formés, 

 beaucoup de ditolylméthane et peu de carbures anlliracéniques. Si l'on augmente gra- 

 duellement la proportion de AlCl^ la quantité de dimétliylantbracène augmente rapi- 

 dement d'abord, puis lentement ensuite, tandis que décroît en proportion inverse celle 

 du ditolylméthane et cela pour des quantités constantes de CH-Cl- employées, c'est- 

 à-dire par la seule variation de AlCl^ J'ai pu ainsi faire varier le rendement en car- 

 bure anthracénique de i5 à 64 pour 100 de la théorie, ce dernier chiffre correspondant 

 à une quantité de Al Cl* double de celle indiquée par les auteurs, qui est trop faible. 

 Si l'on se proposait surtout d'obtenir le ditolylméthane, il faudrait employer peu de 

 AICI-^, peu de Cil- CI- et beaucoup plus de toluène. 



« 2" La formation des carbures anihracéniques se fait aux dépens du ditolyl- 

 méthane déjà formé et non point parallèlement à sa production. — La chose pa- 

 raissait vraisemblable, mais j'ai tenu à la mettre hors de doute, car elle est la base des 

 raisonnements qui m'amèneront à envisager la constitution des carbures A, B, C. 



)) La disparition graduelle du ditolylméthane à mesure que croît la proportion de 

 diméOiylanthracène est un argument sérieux en faveur de cette thèse. J'ai fait de plus 

 l'expérience suivante : dans un essai j'ai remplacé une certaine quantité de CH^CI^ par 

 la quantité de ditolylméthane qu'elle serait capable de produire; une quantité équiva- 

 lente devra se fixer sur le ditolylméthane, une autre quantité égale de chlorure de mé- 

 thylène devra se réduire en ClPCl comme je vais l'établir plus loin; enfin une petite 

 quantité, sensiblement constante dans les mêmes conditions d'exjDérience, devra être 

 entraînée mécaniquement par le courant de H Cl. C'est d'après ces considérations que 

 j'ai fixé les proportions de CH-Cl- et de ditolylméthane dans cette opération. Un autre 

 essai a été effectué avec Cil- Ci- seul. Les deux essais ont donné sensiblement les mêmes 

 proportions de ditolylméthane et de diméthylanthracène dans le produit de la réaction ; 

 dans celui où l'on avait ajouté du ditolylméthane la proportion restante était infime; 

 ce corps avait donc disparu en se transformant en diméthylanthracène. 



» 3° J'ai vérifié que la réaction se passe suivant l'équation totale 



3CII^CP+2CnP— CH^rrzCH^— C^rP 



/cir 



\CH- 



: C" IP - CH^ + CH3 Cl -4- 5 11 Cl. 



