97^ ACADÉMIE DES SCIENCES. 



» En réalité elle se fait en plusieurs phases, l'action d'une première molécule de 

 CH-GP donne le ditolvlméthane qu'une seconde transforme en hydrure de diméihyl- 

 anthracène. Ce corps n'apparaît point; il agit, d'après Friedel et Crafts, sur une troi- 

 sième molécule de CH-Cl-, qu'il réduit à l'état de CtPGl en fournissant lui-même 

 l'anthracène correspondant. 



» Ce chlorure de méthjle donnerait naissance au xylène. Mais comme il serait 

 possible d'invoquer d'autres raisons à la transformation de l'hydrure anlhracénique en 

 anthracène et que la présence constatée par moi de benzène dans le produit montre qu'il 

 y a eu d'une part déméthylalion du toluène sous l'influence de AlCP et, par suite, 

 surméthylation d'autres portions avec formation de xylène, phénomène connu, il 

 devenait nécessaire de contrôler l'hypothèse de Friedel et Crafts par des essais quanti- 

 tatifs. J'ai donc, dans une opération, déterminé la quantité de benzène formé, 3^,5, 

 qui, provenant de la déméthylation du toluène, correspond à 4^,8 de xylène dû à la 

 surméthylation qui s'ensuit; 8iS de CH-Cl"' ayant réellement agi dans la réaction, le 

 tiers, soit 27S, a dû, d'après la théorie qui précède, se transformer en CIPCl et de là 

 en xylène, donnant 33?, 7 de ce corps. On devrait donc en totalité trouver 38s, 5 de 

 dimélhvlbenzène, j'en ai trouvé ^i^. Cet accord est assez remarquable pour ne laisser 

 aucun doute; pourtant si, au lieu de 3s, 5 de benzène, j'avais obtenu 4^i97i l'accord 

 serait tliéorique. Il manque donc un peu de benzène, qu'on retrouve à l'état de 

 jj-monométhvlanthracène, formé par la combinaison de i™"' de ce benzène avec 1'"°' de 

 toluène et 2'"°' de CH^Cl'. 



» 4° J'ai enfin remarqué une action singulière due à l'agitation de la masse liquide 

 dans ces réactions par AlCP; l'ojîération est ainsi grandement facilitée et peut 

 s'effectuer à plus basse température et de ce fait le rendement a varié, dans certains 

 essais, du simple au double. Vient-on à agiter le mélange à une température suffi- 

 sante, mais où IICl ne se dégage pas encore, il se produit un torrent de ce gaz, 

 qui cesse par le repos et reparaît par l'agitation. Je décrirai ce phénomène et en 

 donnerai une explication rationnelle à propos de la réaction d'Anschûtz, qui me l'a fait 

 découvrir. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la rétrogradation de quelques çimines 

 secondaires cycliques. Note de M. P. Lemoult. 



« L'action de PCP sur les aminés primaires cycliques R — AzH- donnant 

 les composés Cl — P(AzHR)', il paraissait vraisemblable de supposer 



qu'elle donnerait avec les aminés secondaires R — Az^ les composés 



correspondant Cl — P(AzR'R)'', d'où les alcalis et les alcoolates alcalins 

 mettraient en liberté des bases phospho-azotées d'un type nouveau 

 OU — P(AzP\.'R)'' se salifiant par formation d'eau, tandis que celles qui 

 soni conv\ue'i\ns(\\.\'\.c\ (Comptes rendus , t. CXXXVI, p. i6G6ett. CXXXVllI, 

 p. 81 5) sont du type ammoniac. 



