SÉANCE DU 3 JUILLET IQoS. 21 



1. En partant de la méthvlcvclohexanone 1.2. (bouillant à i62°-i63°), 

 on prépare le diméthyl-i .i.-cyclohexanol-i : 



ch^-coh( ;cH^ 



C'est un liquide d'odeur camphrée, de densité (^„ = o,9365. Il bout à 166" (corr.). 

 Nous ne sommes pas parvenus à préparer son phényluréthane, l'action de l'isocyanale 

 de phényle amenant toujours, même à froid, la déshydratation lente de l'alcool et par 

 suite la formation exclusive de diphénylurée. 



Le chlorure de zinc anhydre agit très facilement sur cet alcool pour donner un 

 diméthylcyclohexène correspondant, liquide d'odeur peu agréable, de densité 

 <i° zr: o. 841 1 , bouillant à 182" (corr.). 



Ce dernier hydrocarbure, hydrogéné sur le nickel vers iSo" selon la méthode Sabatier 

 et Senderens, se transforme intégralement en d'unéthylcyclohexane-\.i^ C®H^°(CH^)-, 

 liquide d'odeur assez agréable, un peu camphrée, de densité <^J=: 0,8002, bouillant 

 à 124° (corr.). 



2. A partir de la mélhylcvclohexanone-i .3 (bouillant à 169**), nous 

 avons obtenu de même le diméthyl-\ 3-cycloliexanol-\ : 



/CH"» 

 /CH=^-CH\ 

 CH='-COH( )CH^ 



\CH--CH2/ 



C'est un liquide d'odeur un peu camphrée, plus visqueux que l'alcool ortho. Il bout 

 à 169° (corr.). Sa densité est «^^ = 0,9218. Par l'action de l'isocyanate de phényle, il 

 fournit peu à peu le phényluréthane, en cristaux épais, qui fondent à 93°. 



Cet alcool, traité par le chlorure de zinc anhydre, donne un diméthylcyclohexène, 

 bouillant à 124° (corr.) ; d\ := 0,8210. 



En appliquant à ce dernier l'hydrogénation par la méthode Sabatier et Senderens, 

 nous l'avons changé totalement en diméthylcyclohexane-i.?>^ C''H*"(CH*)^, liquide 

 incolore, mobile, d'odeur un peu moisie, bouillant à 1 18" (corr.), de densité d\ 11=0,7869. 



3. En partant de la niéthylcyclohexanone-1.4 (bouillant à 169**, 5), 

 nous avons préparé le diméthyl-^ .[\-cyclohexanol-\ : 



CH'COH:^^^' ~ ^^'"^CH — CH». 

 \CH='-CH^/ 



11 forme des aiguilles allongées d'odeur pénétrante qui fondent à 5o° et bouillent 

 à lyO" (corr.). 11 fournit facilement un phényluréthane bien cristallisé qui fonda io3°. 



Le chlorure de zinc anhydre en dégage aisément le diméthylcyclohexène corres- 

 pondant, liquide mobile bouillant à i25° (corr.); ^^ =10,8208. 



