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CHIMIE ORGANIQUE. -- Nouvelle méthode de synthèse d'' alcools monoatomiques 

 et poly atomiques. Note de M. V. Grigxard, présentée par M. H. 

 Moissan. 



Cette méthode consiste à faire réagir les combinaisons organomagné- 

 siennes mixtes de formule RMgX sur les dérivés halogènes d'alcools 

 mono- ou polyatomiques. 



Prenons comme exemple la monochlorhydrine du glycol. La réaction se 

 passe en deux phases : 



1° Lorsqu'on fait tomber à froid la solution éthérée de la chlorhydrine 

 considérée dans un organomagnésien, la réaction se porte uniquement sur 

 le ou les hydroxyles alcooliques de la manière suivante : 



RMgX-t-ClCH2CH2 0H=RH + ClCH=^CH20IVIgX. 



1^ Le complexe ainsi obtenu est capable de réagir sur une nouvelle molé- 

 cule d'organomagnésien R'MgX', qui peut parfaitement être différent du 

 premier, en donnant la réaction : 



R'MgX +C1CH2- CH=^OMgX = MgX'Cl -h R'.CH^CH=^OMgX. 



Il suffit, pour réaliser cette seconde phase, de distiller partiellement 

 Téther ; la concentration et l'élévation de température qui en résultent ne 

 tardent pas à provoquer une très vive réaction qui fait foisonner considé- 

 rablement le contenu du ballon et qu'il est nécessaire de surveiller de près. 

 On peut d'ailleurs la modérer en soumettant préalablement la solution 

 éthérée à une ébullition prolongée ou en éliminant l'étlier en présence 

 d'un dissolvant indifférent, à point d'ébullition plus élevé, comme le ben- 

 zène ou le toluène. L'action de l'eau donnera ensuite l'alcool RCH^ CH^ OH. 



J'ai étudié jusqu'à présent l'application de cette méthode sur la mono- 

 chlorhydrine éthylénique et sur l'a-monochlorhydrine glycérique. 



I. Avec la chlorhydrine éthylénique, j'ai limité mes recherches à l'action des orga- 

 nomagnésiens aromatiques qui présentaient un intérêt tout particulier en conduisant 

 à la synthèse des alcools aryléthyliques primaires dont on ne connaissait encore que 

 ce terme le plus simple, l'alcool phényléthylique. 



J'ai reproduit cet alcool avec tous ses caractères et les constantes suivantes : 

 Eb. 2i9''-22i° sous 75o'"", df^-= i ,o344> <^Î3 = i ,0234, /îd= i ,53574- 



