SÉANCE DU ro JUILLET iqoS. m 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur le dilacùde droit. Note de MM. E. Jungfleisch 



et M. GoDciioT. 



Wislicenus, après avoir élu(]ié l'action de la chaleur sur l'acide sarco- 

 lacliqu'e, a formulé la conclusion suivante : « Ces recherches donnent 

 comme résultat que l'acide lactique optiquement actif, entre 1 35° et 1 5o°, ,..,se 

 change complètement en l'éther anhydride de l'acide lactique de fermentation, 

 optiquement inactif {^Ann. der Chem., t. CLXVTI, p. 820) ». Les résultats de 

 nos observations ne s'accordent pas avec ces conclusions. En variant les 

 expériences de Wislicenus, nous avons vu que le dilactide-(û?+ /) se 

 forme seulement quand on prolonge pendant longtemps l'action de la cha- 

 leur, l'acide lactique-o? se changeant peu à peu en un dérivé inactif par com- 

 pensation, conformément à une règle générale énoncée par l'un de nous. 



En réduisant au minimum la durée de la distillation, il est au contraire 

 possible d'obtenir le dilactide-c^, c'est-à-dire un composé actif. 



Lorsqu'on chauflTe los d'acide lactique-r/ sirupeux et pur {Comptes rendus, 

 t. CXL, p. 720) vers 70°, dans un petit appareil distillatoire vide d'air (H:=:o™,025), 

 presque toute l'eau se trouve éliminée après une heure environ; on porte ensuite la 

 température entre i5o° et i55°, en maintenant la morne pression, et l'on distille ; la plus 

 grande partie du produit passe rapidement et cristallise en refroidissant. On reprend 

 par l'éther pur et sec ; la liqueur concentrée fournit des cristaux très nets de dilactide-c? 

 qu'on sépare et qu'on purifie par recristallisation dans le même dissolvant. 



En opérant ainsi, on n'obtient qu'une seule sorte de cristaux et le dilacLide-((i H- /) 

 n'apparaît pas. Il n'en est plus de même quand on distille un poids d'acide lactique-c? 

 plus considérable, l'action prolongée de la chaleur déterminant la transformation. 

 Dans le second cas, on peut séparer le dilactide-f/ du dilactide-((i -h /) en fractionnant 

 les cristallisations. 



Le dilactide-û? ainsi obtenu a donné à l'analyse et à la cryoscopie des ré- 

 sultats qui correspondent à la formule C^H^O^. 



M. Wyrouboff, et nous tenons à l'en remercier, a bien voulu déterminer les 

 constantes cristallographiques du dilactide-<i : les cristaux sont orthorhombiques et 

 portent des facettes hémiédriques. M. WyroubofFa déterminé aussi la forme cristalline 

 du dilactide-(c/+ /); celui-ci est triclinique, c'est-à-dire très différent de son isomère 

 actif. Nous donnerons ailleurs le détail de ces déterminations dont le rapprochement 

 présente beaucoup d'intérêt. 



Le dilactide-t/ fond à gS", c'est-à-dire à 25 (;|egrés plus bas que le dilactide-((i-l-/). 

 Il distille vers i5o° sous la pression o",025, soit à 2.5 ou 3o degrés au-dessous du dilac- 



