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formé par la <^mo/»ro/>y/amme( p„3^CHj NH. Enfin, au-tlessus de 84°, il distille 



jusque vers io5° une petite quantité d'un liquide à odeur vireuse qui est vraisembla- 

 blement constitué par un mélange de l'aminé secondaire et de Famine tertiaire, la 



triisopropylamine ( „„j /GH j N. 



Méthylélhylcétoxime. — La méthylélhylcétoxime .CW — ^OYi s'hydrogène 



régulièrement en présence du nickel divisé chauffé entre i5o°-200°. On obtient un 

 liquide d'où on isole facilement par la distillation : i" une aminé primaire, Vamino-'?.- 



butane /GH.NH^ bouillant à 63° sous 760'"'°, signalée par Bruhl et Mentchoul- 



kine. Elle donne un chlorhydrate et un carbonate en fines aiguilles, tous deux déli- 

 quescents, et un chloroplalinate en aiguilles prismatiques; 2° une fraction importante 

 (environ les| du liquide recueilli), formée par Famine secondaire, la dimétho-i-pro- 



pylaniinei yCH 1 NH qui n'avait pasencoreélé isolée jusqu'ici. EUeconstitue un 



liquide incolore d'odeur végétale non désagréable, très soluble dans Feau, bouillant 

 à i32° sous 758™™; «f°z3 0,7833. Par action du gaz chlorhydrique elle fournit un chlor- 

 hydrate déliquescent. L'oxalate obtenu par action directe de l'acide oxalique fond à io4"; 

 3° une faible quantité d'un liquide bouillant jusqu'à 160°, d'odeur désagréable d'essence 



de rue, contenant sans doule une petite quantité de Famine tertiaire ( xGH j N. 



Gelte aminé étant inconnue, il m'a paru intéressant de cherchera la produire par dif- 

 férentes voies. 



J'ai d'abord essayé de pratiquer l'hydrogénation de la méthyléthylcétoxime à une 

 température supérieure à 200°. A 25o°, l'activité du nickel est trop grande : le métal 

 scinde l'oxime et l'on obtient du gaz ammoniac, de Feau et du butane, sans formation 

 appréciable d'aminé. 



Le cuivre, dont les effets catalytiques sont moins puissants que ceux du nickel, me 

 laissait espérer que la scission de l'oxime n'aurait pas lieu. En effet, même à 3oo°, on 

 a hydrogénation régulière de la méthyléthylcétoxime avec production d'aminés pri- 

 maire et secondaire; Famine tertiaire n'a pas encore pris naissance par cette voie. 



GH^\ 

 Méthylpropylcéloxime. — A i8o°-20o°, la méthylpropylcétoxime „g yG.NOH est 



transformée en présence du nickel réduit en un liquide d'où le fractionnement permet 



d'isoler : 4 parties d'aminé primaire, Vamino-i-pentane ,,„, /GH.NH^ bouillant 



à 90°; 6 parties d'aminé secondaire, la dimétho-i-dibutylamine I ^ y(^}A \ NH, 



sans quantité appréciable de Famine tertiaire correspondante. L'aminé primaire donne, 

 par action de l'isocyanate de phényle, la phénylmétho-i-propylurée 



NHG«H^ 



\ NH.GH^^"' 



\G^H7 



en cristaux prismatiques fondant à 120". 



