SÉANCE DU 17 JUILLET IQoS. 201 



de l'hydrazine correspondante suivant la réaction 



CHIMIE ORGANIQUE. — Condensation du chloral avec les hydrocarbures aro- 

 matiques sous l'influence du chlorure d'aluminium. Note de M. Adolphe 

 DiNESMANN, présentée par M. A. Haller. 



L'action du chloral sur le benzène, en présence du chlorure d'aluminium, 

 a été déjà étudiée par Alphonse Combes et par Fritsch. 



Le premier de ces auteurs obtint un produit huileux qu'il considéra 

 comme le chlorhydrate de l'aldéhyde dichlorophénvlacétique 



C<'H5-CCl=-GHO,HCl,. 



(^Comptes rendus, t. XCVIIT, p. 678). 



Fritsch, au contraire, observa la formation d'un produit qui, sous l'ac- 

 tion des alcalis, dégageait une odeur de benzaldéhyde et de chloroforme 

 (^Liebig's Annalen, t. CCXGVI, p. 347). 



J'ai repris l'étude de cette réaction, et j'ai reconnu qu'elle donnait nais- 

 sance, avec d'excellents rendements dans les conditions où je me suis placé, 

 à du trichlorométhylphénylcarbinol C'H^ — CHOH — CCI', résultant de 

 l'union intégrale du benzène et du chloral à molécules égales. En répétant 

 la réaction avec le toluène, le paraxylène et l'anisol, j'ai pu montrer 

 qu'elle possédait un caractère général. 



Tricliloroméchylphénylcarbinol C^IP — CHOH — CCl^. — A 200s de chloral 

 anhydre dissous dans looos de benzène bien sec, on ajoute peu à peu, en 3 heures et 

 en agitant sans cesse, [\0^ de chlorure d'aluminium pulvérisé. La température de la 

 liqueur s'élève très légèrement; il ne se dégage pas d'acide chlorhydrique. La solution, 

 au début à peine colorée, se fonce graduellement et se trouve finalement presque noire. 

 Après 12 heures de contact, on jette le mélange dans un excès d'eau froide, on lave 

 à l'eau la couche benzénique qui présente une belle fluorescence verte, on la sèche sur 

 le chlorure de calcium, on évapore le benzène, et l'on rectifie le résidu par distillation 

 dans le vide. On recueille à 156"- 164°, sous 28™™, 21 5» d'une huile épaisse, qui, au contact 

 d'un cristal obtenu à l'avance, se prend tout entière en une masse solide très compacte. 

 Si l'on dissout le tout dans le tiers de son poids d'éther de pétrole bouillant, il se 

 dépose par refroidissement de volumineux et très beaux cristaux, fusibles à 87°. Le 

 corps pur distille à i45° (corr.) sous iS"*™. 



Le produit ainsi obtenu est identique au composé que Jotsitch a préparé en faisant 



