SÉANCE DU 17 JUILLET 1905. 3o5 



temps au début pendant que la réaction s'amorce, et presque continuellement pendant 

 la pliase active. En cessant d'agiter, le dégagement deHBr se ralentit ou même s'arrête 

 pour reparaître tumultueux par l'agitation. On termine en chaufTaiit quelques instants 

 jusqu'à 125'% puis en traitant la masse par l'eau. Ayant remarqué que le liquide obtenu, 

 jaune rougeàtre, lient en suspension la presque totalité (85 pour 100) du carbure 

 solide formé, peu soluble, je le (iltre à la trompe et j'obtiens ainsi 22s d'un produit très 

 propre après lavage sur le filtre par quelques gouttes de toluène. En ne concentrant 

 que le liquide filtré, par distillation du toluène, j'obtiens, après cristallisation, les 

 i5 pour 100 restants, soit 3s seulement de matière souillée par des goudrons, tandis 

 qu'Anschûtz traitant toute la masse de cette façon obtenait tout son carbure très 

 impur. On a en tout 25s de carbure correspondant à un rendement de f\i pour 100 de 

 la théorie au lieu de 10 à 20 pour 100 au plus que j'obtenais parle procédé d'Anschùtz 

 sans l'agitation de la masse. 



En rectifiant les produits liquides j'ai isolé, après être parti d'un toluène rigoureu- 

 sement pur, un peu de benzène, l'excès du toluène inutilisé, des xjlènes, triinéthyl- 

 benzènes et homologues supérieurs, puis un résidu goudronneux très abondant et 

 indistillable comme le dit Anschiitz. 



En traitant par cristallisation fractionnée le carbure solide, je l'ai trouvé constitué 

 exactement comme le jDroduit principal solide de l'action de CH-CI' sur le toluène, 

 dont j'ai parlé plus haut. C'est un mélange des deux mêmes diméthylanthracènes que 

 j'ai ajapelés provisoirement A (fond à 240°) et B (fond à 244">5) avec une très faible 

 quantité de p-monomélhylanthracène. Le carbure A est ici en proportion plus faible 

 que dans les produits obtenus par CH^CI-, aussi est-il plus délicat à extraire. La mé- 

 thode de séparation est celle que j'ai donnée {Comptes rendus, t. CXL, p. 44)- Pour 

 résumer j'indiquerai par un Tableau comparatif les résultats obtenus par Anschûtz et 

 par moi : 



Anschiitz n'a décrit qu'un diméthyl- 

 anthracène (fond à 225°). 



J'ai trouvé, outre l'excès du toluène 

 inattaqué : 



Diméthylanlhracènes (produit princi- 

 pal) deux isomères A et B déjà découverts 

 ailleurs par moi. 



'\j-nièthylanUiracène (très peu). 



Benzène, xylène et homologues supé- 

 rieurs. 



Le point de fusion 225" trouvé par Anschûtz a été retrouvé par moi en mélangeant 

 environ parties égales des deux carbures isolés fondant à i[\ff et 244°, 5. 



Théorie de la réaction. — Une des réacLioiis les plus importantes est la 

 formation normale des dimélli^'lanthracènes; elle intéresse environ 

 40 pour 100 du produit. A côté se place, très importante numériquement, 

 représentant 60 pour 100 de la matière, une série de réactions complexes 

 par lesquelles se forment des composés se résolvant en goudrons dans les 

 traitements subséquents. Puis intervient l'action connue d'AlGP sur le to- 



C. R., 1905, 1" Semestre. (T. CXLI, N° 3.) 2^ 



