SÉANCE DU 17 JUILLET 1906. 207 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la gentiopicrine . Note de M. Georges Tanret, 

 présentée par M. Arm. Gautier ('). 



La gentiopicrine est un glucoside cristallisé, encore peu connA, que 

 Rromayer découvrit en 1862 dans la racine fraîche de gentiane. En 1900, 

 MM. Bourquelot et Hérissey en ont indiqué un procédé de préparation 

 qui, bien que nécessitant des manipulations longues et délicates, conduit 

 sûrement au résultat (-). 



Désirant expérimenter la gentiopicrine dans le paludisme et élucider 

 quelques points de son histoire chimique, nous nous sommes d'abord 

 préoccupé de la préparer d'une façon pratique. 



Préparation. — De l'extrait alcoolique de gentiane fraîche, amené à 17 pour 100 

 d'eau, est épuisé méthodiquement à chaud par 25 à 3o fois son poids d'éther acétique 

 saturé d'eau. On filtre et Ton concentre par distillation, tant que par refroidissement il 

 se fait un dépôt sirupeux. Celui-ci, desséché à l'air, se prend en une masse cristal- 

 line que l'on dissout dans son poids d'alcool absolu bouillant : par refroidissement la 

 gentiopicrine cristallise. On la passe à la trompe et on la lave à l'alcool absolu. 



La gentiopicrine ainsi obtenue n'est pas encore pure : elle se colore légèrement en 

 noir par FeCP et ne se dissout pas totalement dans l'eau froide. Elle contient j^ en- 

 viron d'un autre glucoside peu soluble, la gentiine. Pour purifier la gentiopicrine, 

 on en sature à chaud de l'éther acétique contenant 2 pour 100 d'eau : par refroidisse- 

 ment la gentiopicrine pure cristallise. Par des concentrations convenables on obtient 

 de nouvelles cristallisations : la gentiine s'accumule dans les eaux mères. Finalement, 

 on distille l'éther acétique à siccité, on reprend par l'eau et l'on filtre. La solution 

 aqueuse est évaporée et l'on fait cristalliser le reste de la gentiopicrine par de nouveaux 

 traitements à l'éther acétique. 



Ce procédé a donné, selon les racines, de 7083 i/^os de gentiopicrine par kilogramme 

 d'extrait supposé sec. 



Composition. Propriétés. — La gentiopicrine cristallise anhydre ou 

 hydratée. Elle se dépose anhydre de ses solutions sursaturées dans l'alcool 

 absolu ou l'éther acétique sec : elle fond alors, au bloc Maquenne, à 191°. 

 La gentiopicrine hydratée, oblenue par cristallisation dans l'eau ou l'éther 

 acétique hydraté, fond à 122" (entre 120° et 125°, Kromayer), puis, après 



(') Séance du 10 juillet 1906. 



(^) K110.11AYEU, Arcli. der Pharm., t. CX, p. 27. — Bourquelot et Hérissey, Comptes 

 rendus, t. CXXXI, 9 juillet 1900, p. ii3. 



