SÉANCE DU 24 JUILLET ipoS. 261 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la spartéine. Hydrates de mèthyl-, diméthyl- et 

 triméthylspartéinium. Note de MM. Charles Moureu et Amand Valeur, 

 présentée par M. H. Moissan. 



Nous avons appliqué à la spartéine, l'alcaloïde du genêt {spartium sco- 

 pariuni), la méthode classique d'Hofmann, qui a donné entre les mains de 

 divers expérimentateurs, et notamment de R. Willstàtter, des résultats si 

 importants dans l'étude de certains alcaloïdes. Le problème présentait ici 

 une complication, la spartéine C^^H^^Az' renfermant 2 at. d'azote. Il eût 

 donc été désirable d'o|)érer sur un produit dérivé de cet alcaloïde, mais 

 d'une composition plus sin)ple, et ne renfermant en particulier qu'un seul 

 azote. Malheureusement, tous les essais que nous avons tentés jusqu'ici, 

 dans le but de scinder la molécule de spartéine, sont restés infructueux. 

 Néanmoins, eu égard à la très grande difficulté avec laquelle la spartéine 

 fixe 2™°' d'iodure de méthyle, nous avons pensé que, dans le processus de la 

 méthode d'Hofmann, l'iodure de méthyle se porterait, sinon en totalité, du 

 moins d'une manière prépondérante sur le même atome d'azote où il est 

 primitivement fixé dans l'iodométhylate de spartéine. S'il en était ainsi, l'ap- 

 plication de la méthode pouvait fournir des renseignements intéressants 

 sur la constitution de la spartéine. 



1° Hydrate de niélhylspartéiiiiuni. Méthylspartéine . — L'iodométhylate-a de 

 spartéine ([a]u=z: — 22°, 75) a été transformé par l'action de AgOH en tiydrate de 

 méthylsparléinium. Cet tiydrate, porté à 175° dans le vide, se décompose en donnant 

 naissance à une base tertiaire, qui répond à la composition d'une méthylspar- 

 téine C'^H^^Az^ (GH^) et qui est constituée par un mélange d'isomères. On peut, en 

 effet, la séparer par distillation fractionnée dans le vide en plusieurs portions dont les 

 points d'ébuUition sont conipris entre 171" et 176° sous 11™™, 5 et les pouvoirs rota- 

 loires entre [aj^zz: — 19°, 67 et — l\0°,o dans l'alcool absolu. 



2° Hydrate de diinéLliylspartéiniuni. Diméthylspartéine. — La méthylspartéine 

 a été additionnée de son poids d'iodure de méthyle, et le mélange abandonné à la tem- 

 pérature du laboratoire pendant plusieurs jours puis chauffé au bain-marie pendant 

 quelques heures. On obtient ainsi une masse rougeàtre translucide englobant quelques 

 ci'ibtaux. Cette masse est dissoute dans l'eau tiède puis traitée par AgOH. L'hydrate 

 de diméthylspartéinium qui en résulte est porté à 175° dans le vide; on obtient ainsi 

 une huile bouillant de 182° à igS" sous i3'"™,6 et présentant la composition d'une di- 

 méthylspartéine C'5 H" Az2 ( CH* f. 



3° Hydrate de triméthylspartéinium. Hémispartéilène. — La diméthylspartéine 

 a été transformée en iodométhylate puis en hydrate de triméthylspartéinium. La solu- 



