SÉANCE DU lf\ JUILLET igoS. ^63 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la gentiine. 

 Note de M. Georges Tanret, présentée par M. Armand Gautier. 



La gentiine est le glucoside peu soluble qui accompagne la gentiopi- 

 crine {'). Elle s'accumule dans les eaux mères éthéro-acétiques au cours 

 de la préparation : on évapore celles-ci et l'on reprend par l'eau; la gen- 

 tiine est séparée par fdtration. On la dissout dans l'alcool à ôo*' bouUlant : 

 elle cristallise par refroidissement. 



Elle se présente en aiguilles microscopiques, légèrement jaunâtres. Elle 

 est à peu près insoluble dans l'eau froide, mais s'y dissout en petites quan- 

 tités à la faveur de la gentiopicrine. Elle fond à 274" et se décompose au 

 delà, sans se volatiliser. 



La gentiine répond à la formule G^^H^'O' '. Elle cristallise anhydre. 



Chauffée à 100°, en matras scellé, avec SO^H^ à 4 pour 100, elle se dédouble lente- 

 ment pour donner du glucose, du xylose et de la gentiénine : 



G25H280^*+ '2H2O = G^Hi2 0'^4- C^H'<'0^+ Ci^HioQ^ 



Glucose. Xylose. Genliénine. 



L'hydrolyse n'est à peu près complète qu'au bout de r5 heures. Le xylose est séparé 

 du glucose par fermentation : il a été identifié par son pouvoir rotatoire, ses réactions 

 colorées avec Forcine ou la phloroglucine et H Cl avec les bandes d'absorption caracté- 

 ristiques des pentoses, ainsi que par sa transformation par le brome et le carbonate de 

 cadmium en xylonobromure de cadmium {Bertrand). 



La gentiine se dissout à froid dans l'acide nitrique avec une belle coloration verte. 

 Elle donne avec FeCP une coloration vert noirâtre. 



La gentiénine, purifiée par cristallisation dans l'alcool à 90° bouillant, se dépose en 

 aiguilles jaune soufre. Elle est insoluble dans l'eau. Sa formule C^^HioO^ en fait un iso- 

 mère de la gentisine. Comme celle-ci elle est volatile à haute température : mais alors 

 que la gentisine fond à 267'', la gentiénine, chauftee au bloc Maquenne, commence à 

 se sublimer vers igS" et fond immédiatement à 225°; la gentiénine se dissout à froid 

 dans l'acide nitrique avec une coloration jaune, tandis que, dans les mêmes conditions, 

 la eentisine donne une coloration verte. 



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La gentiine est le premier glucoside connu qui donne du xylose dans ses pro- 

 duits de dédoublement. Sa rareté (loo^ de gentiopicrine impure en con- 

 tiennent moins de i^) ne nous a pas encore permis de pousser plus à fond 



(') Voir ce Volume, p. 207. 



