3oo ACADÉMIE DES SCIENCES. 



température est très basse. En maintenant dans un mélange réfrigérant la 

 solution éthérée du bromure d'isobtitylmagnésinm pendant l'action mé- 

 nagée de la cjclohexanone , nous avons eu un rendement un peu plus 

 élevé. 



D'ailleurs nous avons constaté qu'il n'y a pas de dégagement appréciable 

 de butylène pendant l'action du magnésium sur le bromure d'isobutyle, 

 non ])lus que dans la destruction par l'eau du composé organomagnésien 

 issu de l'acétone. 



On obtient des résultats tout à fait semblables en remplaçant la cyclo- 

 hexanone par la paraméthylcyclobexanone : la majeure partie de cette 

 dernière se trouve transformée en méthylçyclohexanol i .4. 



L'acétone ordinaire, ou propanone, opposée au môme bromure d'isobu- 

 tylmagnésium, a donné lieu à une production moins irrégulière : la dose 

 de diméthylisobutylcarbinol atteint 5o pour 100 : mais on constate néan- 

 moins une proportion assez grande d'alcool isopropylique engendré avec 

 dégagement corrélatif de butylène gazeux. 



La cyclohexanone ou la paraméthylcyclobexanone, opposées à d'autres 

 dérivés halogènes organomagnésiens, ont fourni des perturbations ana- 

 logues plus ou moins importantes, indiquées par la formation de cyclo- 

 bexanol ou de méthylçyclohexanol et la séparation de carbure éthylénique. 

 L'effet est peu marqué avec les iodures de méthyl- ou d'éthylmagnésium. 

 Mais avec celui de propylmagnésium, on arrive à 5o pour 100 de cyclo- 

 hexanol régénéré, avec dégagement de propylène gazeux. 



Avec l'iodure et surtout avec le bromure d'isoamylmagnésium, la pro- 

 duction accessoire de cyclohexanol et d'amylène ne dépasse guère 20 

 pour 100. 



Ainsi qu'on pouvait s'y attendre, la perturbation est assez importante 

 pour les iodures, bromures ou chlorures secondaires, où le rendement en 

 alcool normal se trouve d'ailleurs diminué par une séparation de carbure 

 éthylénique ou forménique pendant l'action du magnésium. 



L'iodure d'isopropyle ne dégage par le magné>ium que fort peu de 

 propylène et de diisopropyle. Mais la séparation de propylène est très 

 intense dans la réaction de la cyclohexanone sur le dérivé organo-magnésien. 

 Environ ^5 pour 100 de cyclohexanol se trouvent régénérés. 



L'iodure secondaire d'octyle (bouillant à 210°) fournit, au contact du 

 magnésium, environ 20 pour 100 d'octène (bouillant à 122*^). La réaction 

 de la paraméthylcyclobexanone sur l'iodure organomagnésien obtenu 

 régénère environ 25 pour 100 de méthylçyclohexanol avec séparation cor- 



