SÉANCE DU 23 OCTOBRE IQoS. 663 



cinnamique (OCH^)^,^ C«H»— CH^ — CH^ — CHO (semicarbazone fusible à i85°) et 

 l'aldéhyde méthylène dioxyhydrocinnamique dont la semicarbazone fond à 196°. 

 Oxydes d'éthylèiie symétriquement dissubstitués Ar — GH — GH — GH*. 



Chez tous ces oxydes l'isomérisation s'efFectue de la façon suivante: 

 ArCH — GH - GH^ -> Ar- GH^ - GO - GH^ 



L'oxyde de phényljaropylène déjà décrit par nous peut être distillé à la pression ordi- 

 naire (vers 2o3°-2o8°) en donnant de Ja phénylacétone combinable au bisulfite de 

 soude (ébullition 2i4°-2i5°, semicarbazone fusible à 198°). Les oxydes d'anéthol et 

 d'isosafrol tout récemment décrits par Hôring (^) nous ont fourni comme à cet auteur 

 l'un l'acétone anisique OGH^— G«H^— GH^— GO— GHS l'autre la méthylène dioxy- 

 phénylacétone. L'oxyde de métiiylisoeugénol donne la diméthoxyphénylacétone dont la 

 semicarbazone fond à 2o5°. 



Oxydes d'éthylène dissymétriquement^ dissubstitués. — L'un de nous, seul (-) ou 

 en collaboration avec M. Béhal(*), a montré que ces oxydes se transforment très faci- 

 lement en aldéhydes hydratropiques d'après l'équation 



Ar(GH*)-G - GH2 -> Ar(GH3) _ GH - GHO. 



En résumé^ les oxydes d'éthylène aromatiques monosubstitués tels que 

 C«H^ - CH - GH^ (^') et Ar - CH^ - CH - CH^ ne sont que partielle- 



o o 



ment isomérisés par l'action de la chaleur en aldéhydes C H^ — CH^ — CH O 

 et Ar— CH^ — CH^ — CHO. Les oxydes d'éthylène dissubstitués symétriques 

 ou dissymétriques s'isomérisent au contraire facilement, les premiers en 

 arylacétones et les autres en aldéhydes Ar — CH(CH^) — CHO. 



Aucune de ces isomérisations n'est accompagnée de migrations molé- 

 culaires. 



(^) HoRiNG, Berichte der chem. GeselL, t. XXXVIII, p. 2296. 

 (^) TiFFENEAU, Comptes rendus, t. GXL, p. i458. 

 (^) Béhal et TiFFENEAU, Comptes rendus, t. GLXI, p. 597. 

 ( '*) Fourneau et Tiffeneau, loc. cit. 



