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^-campholide 



CH-' CH— CO 



I \ 



GIP — G — CH^ O. — Cet isomère de l'a-campholide a été préparé 



CH^ C CH2 



I 



en réduisant une solution de 5os de camphorale acide de méthyle p dans 35os d'alcool, 

 par 5os de sodium qu'on ajoute en une fois au mélange. Au début, la réaction est très 

 violente, mais se calme par suite de la formation d'un sel de sodium peu soluble. 



On chasse l'alcool par distillation, on reprend le résidu par de l'eau, on acidulé lé- 

 gèrement la solution et l'on extrait à l'éther. On agite avec une solution de carbonate 

 de soude. La campholide reste dans l'éther et on la purifie par cristallisation. 



Les rendements en campholide sont très faibles, car un kilogramme 

 d'élher acide [3 n'a fourni que 26^ de lactone. 



Les résidus sont constitués par un mélange d'éther p et d'acide campho- 

 rique. Ils peuvent servir à la préparation d'une nouvelle quantité de 

 l'éther p, en les soumettant an même cycle d'opérations déjà indiquées. 



La réduction directe du p-chîorure d'éthera, C^H'^c^p^p rfil ' opérée 



dans les conditions les plus diverses, n'a fourni la lactone cherchée qu'avec 

 un rendement dérisoire. 



La campholide p cristallise dans un mélange d'éther et d'éther de pé- 

 trole en cristaux blancs et barbelés, fondant à 2i8°-22o" (en tube fermé). 

 Elle est très soluble dans l'alcool et l'éther, peu soluble dans la ligroïne. 

 Son pouvoir rotatoire [a]D= n- 89'' 20' à i5°. Elle se dissout dans la soude à 

 chaud, maisles acides minéraux la reprécipitent de sa dissolution. Traitée par 

 de l'acide broadiydrique en solution acétique, elle ne forme pas de dérivé 

 brome. Le pentabromurede phosphore l'attaque lentement et difficilement 



et le produit, versé jians l'alcool, constitue l'éther brome C^H'''^' p^^p'Hs' 

 liquide assez mobile, d'une odeur tenace qui renferme toujours une cer- 

 taine^quantité de campholide non altérée. 



Nous avons tenté de soumettre cette campholide à la même série de 

 réactions que celles auxquelles a été soumis son isomère la campholide a., 

 dans le but d'aboutir à la préparation d'un camphre p dans lequel le 

 groupe CO se trouve à la place du radical CH^ voisin et vice versa : 



CH2 G GO GH2 G — GOOH GH^ G— GOOH CH^—G GO 



Cll:*_G— GH=*^0 -> 



CH^— G— GH^ 



CH^— G— GH3 -^ 



I / I 



CH'- G GH^ CH^ G-GIP.GN CH^ G — GH-.GO-H GH-— G CIL 



I 

 CW GH* Gli' CH» 



Campholide p. Nitrile p. Ac. iiomocamphorique [î. Camphre p. 



