SÉANCE DU 27 NOVEMBRE I905. SSg 



ensuite, en déshydratant le benzyloxanthranol obtenu par la réaction du 

 bromure de benzyle sur i'anthraquinone, en présence de la potasse et du 



zinc en poudre ('). 



Ce benzyloxanthranol peut d'ailleurs se préparer par une autre voie. 

 L'un de nous a, en effet, montré, avec M. A. Guyot (-), que les aryloxan- 

 thranols prennent naissance quand on traite I'anthraquinone par les com- 

 binaisons organomagnésiennes, selon la méthode de Grignard. En substi- 

 tuant le chlorure de benzyl magnésium aux dérivés magnésiens du benzène 

 ou toluène brome, M. Sponagel et l'un de nous ont réussi à reproduire le 

 benzyloxanlhranol fondant à i46'' de MM. Levi et Bach. 



Un mélange de 104s d'anthraquinone, de 25^ de magnésium en poudre, 

 de i25s de chlorure de benzyle et de 5^ d'élher a été, à cet effet, chauff('' 

 pendant 3o heures dans un Ijallon muni d'un réfrigérant ascendant. On 

 disldle ensuite le dissolvant et la masse restante, après avoir été pulvé- 

 risée, est introduite dans la glace fondante. Il se sépare un magma résineux 

 que l'on épuise par de l'élher. La solution séchée sur du sulfate de soude 

 anhydre laisse, après distillation de l'éther, une huile jaune foncé à fluo- 

 rescence verte qui, dissoute dans une petite quantité de xylène additionnée 

 subséquemment d'étherde pétrole, se précipite sous la forme d'une masse 

 microcristalline, blanchâtre, qui n'est autre chose que le benzyloxanthra- 

 nol. Après deux cristallisations dans Talcool méthylique chaud, on obtient 

 des cristaux blancs fondant à 146° identiques au produit de MM. Levi et 



Bach. 



Traité par de l'acide sulfurique, selon la méthode des savants allemands, 

 il perd de l'eau et fournit delà benzylidèneanthrone. 



Cette déshydratation s'effectue plus facilement en faisant passer un cou- 

 rant d'acide chlorhydrique dans une solution acétique du benzyloxanthra- 

 nol maintenue à 100° et précipitant le produit par de l'eau. Purifiée par 

 cristallisation, la benzylidèneanthrone se présente sous la forme de belles 

 aiguilles jaunes fondant à 127°. 



Condensation des aldéhydes henzoïqae, anisique et m. nitrobenzoïque avec 

 l'anthrone. — Cette condensation s'effectue par l'intermédiaire de la pipé- 

 ridine et au sein de la pyridine anhydre employée comme dissolvant. Cette 

 dernière base est incapable de provoquer à elle seule la condensation, 

 aussi bien que la déshydratation de l'alcoyloxanthranol déjà formé. 



(i) Levi, Ber. cleuL. chem. Ges., i. XYIII, i885, p. 2i52. — G. Bach, ibicL, t. XXIII, 

 1890, p. 1.567. 



(2) A. Hallkr et A. Guyot, Bull, Soc. chim., 3-- série, t. XXXI, 1904, p. 797. 



