SÉANCE DU II DÉCEMBRE ipOD. I o3 I 



MM. Perkin et Crossley (*) et auquel les auteurs pensèrent devoir attribuer 

 la constitution d'un acide tétraméthyladipique. M. Martine (-) en a montré 

 la vraie conslilulion; c'est l'acide a-méthyl-a'-isopropyladipique qu'il 

 obtient dans l'oxydation de la benzylidènemenlhone. J'ai voulu confirmer 

 par la voie synlhétique la formule de M. Martine en réalisant la synthèse 

 de cet acide a-méthyl-a'-isopropyladipique comme celle de l'acide aa-dimé- 

 ihyladipique (^). 



Pour cela, j'ai soumis à la réduction l'anhydride isopropylsucciniqae (''), 



Il se produit un mélange des a et [B isopropylbutyrolaclones qui bout à 228"-23o"; 

 ce mélange, traité par le pentabromure de phosphore, puis par l'alcool, fournit les 

 éthers y-bromés correspondants. Si l'on chauffe ce mélange des élhers y-bromés avec 

 du méthylnialonate d'éthvle sodé, la même réaction que j'ai signalée à propos de la 

 3 .3-diméth}lbul} rolactone {'■') se produit. 



Alors que le dérivé a-isopropylé se condense seul, le dérivé p perd simplement BrH 

 en donnant un éther incomplet. On a finalement 



CII^ 



CH^-Cli^' Cli^ — Cll-^Br 



C1P\ 



= BrNa + CIl^/ l 



ClI — Clî-GOH.Ml^ 



yÇA\} 



g!i2_ch2 — g — co-g^h^ 

 Xgo-^g^ip 



L'éther tricarbonique résultant est saponifié par la potasse et l'acide mis en liberté 

 ^est ensuite purifié par cristallisation dans l'acide formique. 11 fond à i58° en dégageant 

 de l'acide carbonique et en donnant l'acide a-méthyl-a'-isopropyladipique attendu 



Cll\ .GH» 



GlI 



/ /CtP 



G02HG11/ GhQ,^,jj 



GH' 



GH2 



Cet acide fond à io3° et il présente toutes les propriétés de l'acide dihydrocampho- 

 rique. Gependant il ne lui est pas identique. En effet, contrairement à ce qui a été 



(■) Chem. Soc, t. LXXllI, p. 23. 



(-) T/iêse_, Paris, igo^, p. ^4- 



(') G. Blanc, Comptes rendus, t. GXXXIX, p. 65. 



{') Ibid., t. GXXXIX, p. i2i3. 



(^) Comptes rendus, t. CXLI, p. 2o3. 



