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correspond une seconde série de composés R" — CO- — P(AzHR)*, série 

 plus étendue que la première puisque les termes R = C®H^ ont été obtenus 

 seulement dans le deuxième cas. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Synthèses dans la série de V heptanetriol symé- 

 trique 1 .4'7- Note (le M. J.-L. Hamonet, présentée par M. G. Lemoine. 



J'ai montré (') que les éthers-oxydes bromes ou iodés RO(CH^)"X 

 donnent des dérivés magnésiens RO(CH-)"MgX, si w ^ 2. J'ai indiqué le 

 parti qu'on en peut tirer pour diverses synthèses, en particulier pour passer 

 d'un glycol biprimaire normal à son homologue supérieur. En voici une 

 nouvelle application : 



Diméthoxyheptanol \ .'].[\. — Si l'on fait tomber goutte à goutte 1*"°' de formiate 

 d'élhyle bien exempt d'alcool et bien desséché sur a"""' de dérivé magnésien de Tiodo- 

 méthoxypropane i .3.CH^O(CH2)-'MgI, la réaction est très vive, surtout au commen- 

 cement; la solution éthérée se remplit de flocons gommeux, qui adhèrent aux parois 

 du ballon. Après traitement par l'eau glacée, additionnée d'acide acétique ou chlorhj- 

 drique, on épuise plusieurs fois le liquide aqueux avec de l'éther. 



Le résidu laissé par distillation de cet élher contient, outre l'iodométhoxypropane 

 non attaqué, un peu d'éther diméthylique de l'hexanediol i .6 CH-^0(CH^)^OCH', un 

 corps aldéhydique, probablement le méthoxybutanal 1 .4 GH'0(CH^)'CHO, sur 

 lequel je reviendrai plus tard, et enfin un liquide bouillant à i4'°-i4?'° sous ai""". 

 L'analyse de ce dernier a donné : carbone pour 100, 61, 36 et 61, i3; hydrogène 

 pour 100, 11,21 et II ,3i. Le calcul demanderait 61 ,36 et 1 1 ,36 jDOur le diméthoxy- 

 heptanol 



CH^O . CH^ . CH^ . CH2 . CH OH . CH^ . CH^ . CH^ . CH^ 



La réaction peut donc être représentée par les formules suivantes : 

 2CH'0(CH=')5MgI+HGO''G2H«=[GH3O(CH2)3]2CHOMgI + C2HsOMgl, 



et ensuite par l'action de l'eau : 



[GH»0(GH-)']'''GH0MgI + H20 — [GH30(GH2)3]2GHOII + MgIOH. 



Le diméthoxyheptanol 1.7.4 est un liquide incolore, faiblement odorant, de saveur 

 très amère. Refroidi par le mélange d'anhydride carbonique et d'acétone, il ne cristal- 

 lise pas. Il bout sous la pression ordinaire sans décomposition à 246°-248''. Sa densité 

 à 18° est de 0,969. La réaction qui lui a donné naissance ne permet guère, ce me 

 semble, de douter de sa constitution. G'est donc le premier terme connu de la série de 

 riieptauetriol symétrique 1.4.7- ^' ^^'''* '^ point de départ de nombreux dérivés. 



Dimétlioxychloroheptane 1.7.4- — On mélange peu à peu 1™°^ de diméthoxychloro- 



(') Comptes rendus, t. GXXXVIII, 1904, p. 975. 



