SÉANCE DU 26 DÉCEMBRE igoS. 1245 



heptanol avec un excès de trichlorure de phosphore, environ i™°^. On refroidit d'abord, 

 puis on achève la réaction au baiii-marie. Ensuite on traite par l'eau. On aurait pu 

 craindre, si les observations de JarochenUo n'avaient déjà reçu plus d'un démenti, que 

 le trichlorure de phosphore n'agît sur la fonction alcool secondaire plutôt comme dés- 

 hydratant que comme ciilorurant. Il n'en est rien ici et presque tout le diméthoxyhep- 

 lanol est transformé en i .^-diméthoxj-Zi-chloroheptane 



(CH30CH2CH2CH2)2GHCL 



C'est un liquide incolore, très mobile, d'une odeur assez agréable. Ile ne cristallise 

 pas dans le mélange de neige carbonique et d'acétone. Il bout à 120° sous la pression 

 de lô'"'^. Densité à 18° : 1,001. L'analyse a donné : chlore pour 100, 18,94 et 18,96; 

 calculé, 18, 26. 



Tribromoheptaae 1.4.7 "• [GH^BrCPPCH^J^CHBr. — On a saturé d'acide brom- 

 hydrique i™°' de diméthoxyheplanol additionnée de son volume d'acide acétique, puis 

 on a chauffé le mélange en tube scellé au bain-marie. Le tribromoheptane a été ensuite 

 précipité par l'eau, séché et soumis à la distillation dans le vide. Il bout, en se décom- 

 posant un peu, à i84°-i85° sous 19™™. 



C'est un liquide assez épais, que je n'ai pu faire cristalliser dans le mélange de neige 

 carbonique et d'acétone, bien qu'il s'y solidifie. Densité à 18° : i,775. L'analyse a 

 donné : brome pour 100 : 70,07 et 70,09; calculé : 71 ,21; elle accuse donc le commen- 

 cement de décomposition remarqué pendant la distillation. 



Triiodoheptane 1.4.7 = [CH^ICH^CH'^J-CHI. — L'acide iodhydrique gazeux agit 

 très vivement même à froid sur le diméthoxyheptanol en donnant 2™"' d'iodure de mé- 

 thyle et 1"'°^ de triiodoheptane i .4-7' 



Ce dernier est un liquide épais, un peu coloré; densité à 18'' : 2,343; on ne peut 

 malheureusement ni le distiller dans le vide sans décomposition, ni le faire cristalliser 

 même à — 80°. Cependant sa composition répond bien à celle du triiodoheptane. 

 L'analyse a donné : iode pour 100: 79,11; calculé : 79,70. 



Ce triiodoheptane 1.4-7 "^^ permettra, je l'espère, de passer à l'heptane-triol, c'est- 

 à-dire à la glycérine symétrique [CH^OHCH2CH2]-^CHOH, 



CHIMIE OÎRGANlQtJE. — Dérivés d'hydrogénation du carvacroL Note 

 dfi M. LéOxV Krunel, présentée par M. A. Haller. 



J'ai antérieurement exposé (') comment, en appliquant à divers phénols 

 la réaction d'hydrogénation catalytique au nickel, j'avais obtenu les alcools 

 hydroaromatiques correspondants. J'ai signalé que le carvacrol s'hydrogé- 

 nait régulièrement aux environs de 160'' en fournissant un mélange de 

 deux alcools isomères C*''H"*'0. 



(») Comptes rendus, t. CXXXVII, p. 126S, et Bull. Soc. chim., 3« série, t. XXXIII, 

 p. 268. 



G. R., 1906, 2« Semestre. (T. CXLI, N* 26.) it)^ 



