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L'exposé (les résultats obtenus avec ce phénol fera l'objet de la présente 



Note. 



L'appareil employé est identique à celui que j'ai décrit à propos de la préparation 

 du cyclohexanol (^). Si Ton opère à une température voisine de lôo*^ avec une vitesse 

 d'écoulement du carvacrol de 4^^' à l'heure et un débit d'hydrogène de iSo'''"^ à la mi- 

 nute, il est nécessaire de passer à deux ou trois reprises le liquide à hydrogéner dans 

 le tube pour obtenir la réaction complète. Le produit d'hydrogénation est formé d'une 

 petite quantité de tétrahydrocymène et d'hexahydrocymène, la plus grande partie étant 

 un mélange de deux alcools isomères de formule C^^H^^O, mélange bouillant entre 

 219° et 222". 



En opérant l'hydrogénation du carvacrol à température plus basse, aux environs de 

 120°, les résultats sont différents. Dans ce cas, le carvacrol s'écoule lentement à raison 

 de is à l'heure, la vitesse du courant d'hydrogène étant de 60*^°'' à la minute. Dans ces 

 conditions, le liquide qu'on recueille est totalement hydrogéné après un seul passage 

 dans le tube. Il bout exactement à 222°, c'est-à-dire qu'il est constitué par un seul des 

 deux alcools du mélange précédent. Il n'y a d'ailleurs pas formation de carbures pro- 

 venant de la déshydratation de l'alcool. 



De ces faits il résulte que, à ii5°-i2o*', l'hydrogénation catalytique est 

 très active. Pour que le carvacrol soit entièrement transformé en alcool 

 hexahydroaromatique, il faut que la durée du contact entre le mélange de 

 carvacrol et d'hydrogène et le nickel soit suffisamment prolongée. D'autre 

 part, les résultats différents obtenus aux deux températures montrent que, 

 à 160", une réaction secondaire voisine donnant naissance au deuxième 

 alcool s'établit. Cette action consiste dans la formation transitoire de l'acé- 

 tone correspondant au carvacromenthol : la carvacromenthoneC^^W^O. Dès 

 iSo*', des traces de cette acétone se forment par déshydrogénation cataly- 

 tique d'une partie du carvacromenthol qui a pris naissance. Le liquide 

 étant passé plusieurs fois dans le tube, la quantité de dérivé cétonique 

 augmente. Comme cette carvacromenthone est, d'ailleurs, hydrogénée de 

 son côté, elle peut donner naissance aux deux carvacromenthols stéréo- 

 isomères prévus par la théorie. J'ai déjà signalé une réaction semblable 

 à propos de la préparation des thymomenthols (-). 



Je désignerai sous le nom d' ^-carvacromenthol celui de ces alcools dont le 

 point d'ébuUition est le moins élevé, 219° environ, et sous le nom de 

 ^-carvacromenthol \q second isomère bouillant à 222°. 



a-cARVACROMENTHOL. — Cet alcool a été extrait du mélange obtenu à i6o° par de 



(^) Ann, de Chiin. et de Phys., S" série, t. VI, p. 2o5 et 208. 

 (^) Comptes rendus, t. CXL, p. 798. 



