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échoué : il est très probable que de tels composés ne peuvent ici prendre naissance. 

 Essai de chloruration de l'acide acétique. — La subsiituLion du chlorure thalleux 

 au soutre ou au phosphore dans la préparation classique de l'acide monochloroacé- 

 tique ne conduit à aucun résultat pratique. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la réduction alcaline de la para- et de la métani- 

 trohenzophénone. Note de M. P. Carré, présentée par M. H. Moissan. 



Je me suis proposé de voir s'il était possible d'obtenir par la réduction 

 des nitrobenzophénones para et meta, au moyen de la soude alcoolique et 

 du zinc, les dérivés azoïques correspondants sans altérer la fonction céto- 

 nique. 



La para- et la méta-nitrobenzophénone ont été préparées en condensant les chlo- 

 rures des acides nitrobenzoïques correspondants avec le benzène en présence du chlo- 

 rure d'aluminium. La méta-nitrobenzophénone, déjà préparée de celte façon parGeigy 

 et Konigs (^), s'obtient facilement avec un rendement de 90 pour toc du rendement 

 ^théorique, sa phénylhydrazone cristallise dans l'alcool en belles aiguilles jaunes 

 fusibles à 116°. La para-nilrobenzophénohe s'obtient aussi facilement, mais avec un 

 rendement un j^eu moindre, 82 à 83 pour loo du rendement théorique; sa phénylhy- 

 drazone se dépose de sa solution alcoolique en petits cristaux, rouge orangé, fusibles 

 à if\i°, 11 m'a été impossible de préparer par cette méthode l'ortho-nitrobenzophénorie. 



I" Réduction de la para-nitrobenzophénone. — Se? de para-nitrobenzophénone 

 dissous dans i^ d'alcool sont additionnés de 70s de lessive de soude, et à la solution 

 bouillante on ajoute par petites portions 1008 de zinc en poudre. Le produit de réduc- 

 tion formé est 1res peu soluble dans l'alcool. Pour le séparer on le reprend par le 

 toluène bouillant; par refroidissement la solution abandonne des paillettes rougeâtres 

 que l'analyse montre être formées d^un mélange d'azo- et d'azoxybenzophénone; je n'ai 

 pu réussir à les séparer. Si l'on cherche à poursuivre la réduction de ce mélange par 

 la soude alcoolique et la poudre de zinc, on altère la fonction cétonique; on trouve 

 tnême dans la solution alcaline une très faible qiiantité de produits acides qui indiquent 

 la destruction de la benzophénone. 



La réduction du mélange d'azo- et d'azoxybenzophéuone par le sulfhydrate d'ammo- 



.nium iourml la para-hydrazobenzophenone, CH^C ^„ )C<'^H% 



qui Cristallise dans l'alcool à 80° en belles aiguilles blanches ayant conservé i"""' d'eau, 

 fusibles à i3o°; anhydre, elle fond à 162°.. 



La para-hydrazobenzophénone oxydée par l'oxyde de mercure est transformée en 



para-azooenzophenone, G^H^ )G''H', qui cristallise dans 



(») D. cheni. G., t. XVIII, p. 2408. 



