SÉANCE DU l3 MAI 1907. lo5l 



CHIMIE ORGANIQUE. — Condensation des éthers oxaliques avec les aminés 

 aromaliques tertiaires. Note de M. A. Guyot, présentée par M. A. Haller. 



J'ai observé que les éthers oxaliques jouissent de la propriété inattendue 

 de réagir sur les aminés aromatiques tertiaires en présence de chlorure 

 d'aluminium pour donner naissance, avec des rendements sinon quantita- 

 tifs du moins très satisfaisants, à une série de produits de condensation 

 plus ou moins avancés selon les conditions dans lesquelles on opère. 



A basse température et en présence d'une faible quantité de chlorure 

 d'aluminium, on obtient toutd'abord un éther dialcoylamidophénylglyoxy- 

 lique : 



C0=^ R — CO- R+ C/ H» - NR; = ROH + R^N - C«H^ - CO - CO^ R. 



Cet éther disparaît rapidement et fait place à un produit de condensa- 

 tion plus avancé, un éther tétraalcoyldiamidophénylglycolique, dès que la 

 température s'élève pu qu'on opère en présence d'une plus grande quan- 

 tité de chlorure d'aluminium : 



CO^ R - CO=^R + 2C«H^- NR! = ROH + ^1^ ^ c'hV^^" " ^^'^' 



Enfin, à plus haute température, en milieu moins dilué et en présence 

 d'un large excès de chlorure, l'éther glycolique disparaît à son tour et l'on 

 obtient, comme produit de condensation ultime, l'éther d'un acide hexa- 

 méthyltriamidotriphénylacétique : 



r:n-c'h^\ 



co^r-co^r-4-3c«h^-nr; = roh-f-h^0 4-r;n-c"h''-c-go^r. 



r;n-c''H''/ 



Cette faculté de condensation des éthers oxaliques avec les aminés aro- 

 matiques tertiaires semble présenter un grand caractère de généralité et je 

 l'ai observée avec toutes les aminés et tous les éthers sur lesquels j'ai eu 

 l'occasion d'essayer. Toutefois les rendements, qui sont généralement com- 

 pris entre 5o et 75 pour 100 du rendement théorique, sont très médiocres 

 lorsqu'on opère avec l'oxalate de méthyle, par suite sans doute de la grande 

 facilité avec laquelle ce composé s'altère par saponification. 



Parmi les nombreuses réactions auxquelles se prêtent ces nouveaux pro- 



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