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tablement extraordinaire on ne peut s'empêcher de tirer la conclusion 

 que le mètre prototype n'a pas varié dans le cours des quatorze dernières 

 années. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l' hydrogénation directe des dicétones forméniques. 

 Note de MM. Paul Sabatier et A. Mailhk. 



'La méthode d'hydrogénation directe en présence du nickel réduit con- 

 vient très bien pour réaliser la transformation des acétones grasses ou 

 cycloforméniques en alcools secondaires correspondants ('). Au contraire, 

 quand on l'applique aux acétones aromatiques, elle amène seulement une 

 substitution d'hydrogène à l'atome d'oxygène du groupe fonctionnel CO, 

 et fournit ainsi un hydrocarbure (^). 



Il était intéressant de savoir quels résultats donnerait l'application de la 

 méthode aux diverses dicétones (ou diones) forméniques de constitution 

 variée. Nous avons étudié quatre d'entre elles, savoir une dione a, deux 

 diones p, une dione y. 



Dione a. — Comme type des diones a nous avons choisi la plus simple 

 de toutes, le diacétyle, ou butane dione CH^CO.GO.GH', qui bout à 88°. 



Soumise à l'hydrogénation sur le nickel vers i4o*'-i5o°, la dione a été 

 totalement transformée, sans aucune dislocation moléculaire et elle a 

 fourni des volumes à peu près égaux de butanolone 2..3eldebutanediol2.3. 

 Le premier de ces corps, CH'. CHOH. GO. CH% avait été obtenu par 

 Pechmann en hydrogénant le diacétyle par le zinc et l'acide sulfurique 

 dilué(^). G'estun liquide qui bout à i4o°-i44° ^^ se décomposant un peu. 

 Il se mêle à l'eau en toutes proportions. La fonction acétonique y est indi- 

 quée nettement par la réaction de Légal (coloration rouge avec la soude 

 et le nitroprussiate de sodium). Il réduit à froid très rapidement la liqueur 

 de Fœhling (qui, au contact du diacétyle primitif, fournit seulement une 

 coloration brune, non suivie de réduction). 



Le second composé, GH' .GHOH.GHOH .GH% qui résulte de l'hydrogé- 

 nation complète des deux fonctions cétoniques, est un liquide bouillant 

 vers i85°, qui ne donne pas la réaction de Légal et ne réduit pas à froid 



(*) Paul Sabatier et Senderens, Comptes rendus, i. CXXXVII, 1908, p. Soi, 

 (^) Darzens, Comptes rendus, t. GXXXIX, 1904, p- 8t)8. 

 (^) Pechmann, Ber. chem. GeselL, t. XXIII, p. 2/421. 



