SÉANCE DU 2 1 MAI I907. I087 



la liqueur de Fœhling. Il est violemment attaqué par le sodium, avec for- 

 mation d'un alcoolate solide. Il avait déjà été obtenu par Eltekow en suivant 

 une autre voie. 



Diones p. — Nous avons pu étudier deux d'entre elles, Tacétylacétone et 



la méthylacétylacétone. 



1. v/acétylacétone ou pentaneclione-iJxC]\\CO,ÇM\CO.CW bouta i36". 

 Quand on la soumet à l'hydrogénation sur le nickel vers i5o°, on observe 

 une forte réduction du volume gazeux. L'hydrogène en excès qui sort de 

 l'appareil abandonne, dans un récipient refroidi, un liquide incolore qui 

 passe à la distillation depuis So*» jusqu'au delà de 200°. Le réactif de Caro 

 y indique la présence d'une forte dose d'une aldéhyde. 



Un fractionnement attentif permet d'y reconnaître, à côté d'une faible 

 queue de distillation passant au-dessus de 210" : 



1° De l'éthanol GH^GOH, qui bout à 21'^ ; 



2° De la propanone CH^GO.CH% qui bout à 56°; 



3° De l'éthanol GH'.CH=»OH, qui bouta 78«; 



If Dupropanol-2GH'.GHOH.GH% qui bout à 82"; 



S*' Un liquide incolore bouillant à i76'*-i 78''. 



Ge dernier corps, qui représente à peu près le quart de l'acétylacétone 

 traitée, n'est autre que la pentanolone-iJ\ GH^(jHOH.GH^.GO.GH% qui 

 avait été déjà obtenue par Glaisen en suivant un chemin différent (' ). G'est 

 un liquide incolore un peu huileux, miscible en toutes proportions à l'eau, 

 à l'alcool ou à l'éther; il possède une otleur pénétrante cétonique. 



Nous avons trouvé : flf^^= 0,9677. L'indice de réfraction à i5° est 

 /Zi, = 1,4292; on en déduit comme pouvoir réfringent moléculaire (Lorenz) 

 Pjj=:27,i (calculé 26,8). 



L'existence de la fonction cétonique y est indiquée par plusieurs carac- 

 tères. Il donne énergiquement la réaction de Légal. Il fournit une combi- 

 naison avec le bisulfite de sodium. Mis au contact de phénylhydrazine, il 

 donne une phénylhydrazone cristallisée, qui fond à 98° (Glaisen avait indi- 

 qué 102°). Il ne réduit pas à froid la liqueur de Fœhling. 



On voit que les trois quarts de l'acétylacétone ont subi au contact du 

 nickel et de l'hydrogène un dédoublement selon la formule 



. GH^GO.GH^GO.GH=^-^-H2=GH^GOH-l-GH^GO.GH^ 

 L'aldéhyde et l'acétone ainsi engendrées subissent aussitôt en majeure 



(') Glaisen, Ann. Clieni. Pkarm., t. CCCVl, 1899, p. 324. 



