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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les produits de condensation de l'oxalate d'éthyie 

 avec la dimètJiylaniline en présence du chlorure d' aluminium. Note de 

 M. A. GuYOT, présentée par M. A. Haller. 



J'ai montré dans une précédente Communication (^Comptes rendus^ 

 t. CXLIV, p. io5i) que les éthers oxaliques sont susceptibles de réagir sur 

 les aminés aromatiques tertiaires, en présence de chlorure d'aluminium, 

 pour donner naissance à une série de produits de condensation plus ou 

 moins avancés, selon les conditions dans lesquelles on opère. Le but de la 

 présente Note est de préciser ces conditions en décrivant avec quelques 

 détails les circonstances dans lesquelles se forment les différents produits 

 de condensation de l'oxalate d'éthvie avec la diméthvlaniline. 



p.-Diméthylamidophénylglyoœylate d'éthyie '■ 



(CH^)=^N — G«H* - CO - CO=^G»H». 



— Ce composé constitue le premier terme de l'action de l'oxalate d'éthyie 

 sur la diméthvlaniline et s'obtient avec un rendement de 60 pour 100 du 

 rendement théorique, quand on opère dans les conditions suivantes : à une 

 solution de 80^ de chlorure d'aluminium dans i5o^ d'éther anhydre on 

 ajoute rapidement et en agitant une solution de 3os d'oxalate d'éthyie et 

 de 49^ de diméthylaniline dans iSo^ d'éther anhydre. Une vive réaction se 

 déclare, l'éther entre en ébullition et se colore en brun foncé. Lorsque la 

 réaction est calmée on décompose le produit par de la glace. Tout l'éther 

 glyoxylique formé et la diméthvlaniline en excès passent dans la solution 

 élhérée. Cette dernière, séchée, filtrée et concentrée, laisse un résidu qu'on 

 traite par un courant de vapeur d'eau, l'éther glyoxylique n'étant pratique- 

 ment ni saponifiable, ni entraînable par la vapeur. Il reste une huile jaune 

 qui se solidifie vers 90° et qui représente l'éther yo.-diméthylamidophényl- 

 glyoxylique presque chimiquement pur. Par cristallisation dans l'alcool on 

 obtient de magnifiques feuillets jaunes, fondant à 95", que nous avons iden- 

 tifiés avec un échantillon d'éther préparé par la méthode de Michler et 

 Hanhardt (^Ber. d. deutsch. chem. GeselL, t. X, p. 2081). 



Tétraméthyldiamidodiphénylglycolate d'éthyie 



[(CH')=^N - C«H*]-COH — C0=^C2H^ 



— Ce composé se rencontre comme produit secondaire dans la préparation 



