SÉANCE DU 21 MAI I907. I 1 23 



Par contre-, contrairement à mes prévisions, je n'ai pu l'obtenir par 

 condensation de l'éther trichloracétique avec la diméthylaniline, cette 

 aminé décomposant l'éther trichloracétique par une sorte de réaction cata- 

 lytique déjà observée par Silberstein {^Ber. d. deutsch. chem. GeselL, t. VIT, 

 p. 2664) avec l'acide trichloracétique. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Synthèse glycidique de cètones hexahydroaromatiques. 

 Note de M. G. Darzens, présentée par M. A. Haller. 



J'ai déjà montré, dans une Communication précédente ('), toute l'im- 

 portance de la synthèse glycidique des aldéhydes dans la série hydro- 

 aromatique. 



J'ai étendu ces recherches à la synthèse des cétones dans la même 

 série. 



La cyclohexanone, ainsi que ses trois homologues ortho, meta, para- 

 méthylés, se condense régulièrement avec l'a-chloropropionate d'éthyle 

 pour donner, avec bon rendement, des éthers glycidiques trisubstitués 

 correspondants, conformément à la réaction générale exposée dans ma 

 Note du i3 novembre 1905. 



Ces éthers m'ont permis de préparer l'hexahydroacétophénone et ses 

 trois homologues monométhylés : 



Dans un mélange bien refroidi au-dessous de zéro de 88? (1™°') de cyclohexanone et 

 de i36s,5 d'a-chloropropionate d'éthyle, on ajoute peu à peu 1™°' d'éthylate de sodium 

 sec. Après 48 heures de contact, à la température ordinaire, le produit de la réaction 

 est repris par l'eau acidulée de quelques gouttes d'acide acétique. L'huile qui se dé- 

 cante est ensuite lavée avec une solution de carbonate de soude, séchée sur SO^Na- et 

 rectifiée dans le vide. L'éther glycidique ainsi obtenu bout à i54°-i56° sous 4o™"'. 



Jj'ensemble de ses propriétés et sa composition permettent de lui assi- 

 gner la formule 



CH2 CH2 



CH-< >c-c-C02CM^^ 



CH^ CH^ O CH3 



C'est un liquide huileux, incolore, ayant une faible odeur fruitée, plutôt 



désagréable. 



(') Comptes rendus, t. CXLIt, p. 714. 



