II 24 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



Comme tous les éthers glycidiques, il se saponifie avec une extrême 

 facilité et l'acide correspondant se décompose par distillation dans le vide 

 en donnant l'hexaliydroacétophénone. 



CH\ \c-CO-CIP 



\- 



GH2 CH 



2 



min 



liquide incolore à forte odeur désagréable, bouillant à 'jl^^-'jG*' sous i8 

 et à i79°-i8o" à la pression atmosphérique. 



Sa semicarbazone fond à 177". Cette cétone avait déjà été obtenue sui- 

 vant une autre méthode par M. Bouveault ('). 



L'orthométhylcyclohexanone m'a permis de préparer dans les mêmes 

 conditions un éther glycidique bouillant à i27''-i29° sous i5"^™, dont l'a- 

 cide se décompose également par distillation dans le vide en acide carbo- 

 nique et en orthométhylhexahydroacétophénone 



CH^ CH* 



CHK \cH-G0-CH3 



CW CH — CH» 



Ce corps bout à 77''-8o** sous 18™™, il se combine facilement au bisulfite 

 de soude, sa semicarbazone fond à i72''-i73°. 



La mélaméthylcyclohexanone donne un éther glycidique bouillant à 

 i43"-i44«; H = 22°*°^. 



La distillation de l'acide donne la métaméthylhexahydroacétophénone, 

 liquide qui bout à 99**-ioo°; H = 38'°™; la semicarbazone fonda 174°-! 73°. 



Cette cétone ne se combine pas au bisulfite. 



Enfin la paraméthylcyclohexanone m'a donné un éther glycidique 

 bouillant à 1 29^-1 3o°, H = 13^"™, et la paraméthylhexahydroacétophé- 

 none, point d'ébuUition 75^-76°, H = i4'""^. La semicarbazone fond à 

 iSS'^-iSg". Cétone qui se combine facilement an bisulfite de soude. 



Des cétones plus compliquées telles que la menthone et la pulégone ne 

 m'ont pas permis de préparer les éthers glycidiques correspondants. 



Cet échec doit sans doute se rapporter au phénomène désigné sous le 

 nom d'empêchements stériques, à moins que ces condensations ne néces- 

 sitent d'autres conditions que celles décrites et qui restent à découvrir. 



(') Bullelin de la Société chimique, t. XXIX, 1908, p. 802. 



