SÉANCE DU l/j JANVIER I907. 98 



Méthylacétol . — L'oxydalion de la méthyléthylcétone donne aussi de 

 l'acétylméthylcarbinol : CH'- CO - CHOH - CH'. 



Le liquide dislillé neutre [A] ne contenant pas d'eau oxygénée, ne colo- 

 rant pas la sulfofuchsiné, réduit énergiquement à froid l'azotate d'argent 

 ammoniacal sodique et la liqueur cupro-alcaline. 



Avec la phénylhydrazine acétique, il donne une osazone cristallisée en 

 aiguilles jaunes fondant à 243" et se transformant en une osotétrazone cris- 

 tallisée en aiguilles rouge sang, par oxydation à l'aide du perchlorure de 

 fer. 



Ce sont là les caractères de l'osazone du méthylacétol, identique à celle 

 du biacétyle, non réducteur. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les cétones ^-chlorëthylées et vinylées acy cliques. 

 Méthode de synthèse des l\-alcoylquinoléines. Note de MM. E.-E. Olaise 

 et M. Maire, présentée par M. A. Halier. 



Nous avons indiqué, dans une Note antérieure, que l'une des propriétés 

 les plus curieuses des cétones vinylées acycliques consistait dans la fixation 

 directe des aminés sur la double liaison que renferment ces cétones. Nous 

 avons reconnu que la fixation a lieu, non seulement avec les aminés 

 grasses, mais encore avec les aminés phénoliqties primaires et secondaires. 



Comme, d'ailleurs, les produits obtenus par addition directe et par action 

 des mêmes aminés sur les cétones (3-chloréthylées correspondantes sont 

 identiques, il en résulte que l'atome d'azote se place en position p par rap- 

 port à la fonction cétone. 



L'introduction dans la molécule de l'aminé d'un groupement électro- 

 négatif, tel qu'un carboxyle, en position ortho, n'empêche même pas la 

 fixation de se produire. C'est ainsi que l'acide anthranilique donne aisé- 

 ment des produits d'addition avec les cétones vinylées. 



On conçoit aisément que les ^-arylaminocétones puissent se cycliser par 

 élimination d'eau et donner naissanceà des dihydroquinoléines substituées. 

 Or cette cyclisation ne se produit pas sous l'influence des divers agt-nts de 

 déshydratation. Et si l'on se rappelle que, dans ces conditions, les cétones 

 du type 



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donnent, au contraire, facilement des bases quinoléiques, on est conduit à 



G. R., 1907, 1" Semestre.l,'^. CXLIV, N' 2.) ^^ 



