94 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



penser que la présence de la liaison éthylénique joue un rôle essentiel 

 dans la formation de ces bases. 



Si nous n'avons pu réussir à obtenir des bases dihydroquinoléiques, 

 par contre, nous avons pu préparer facilement les bases quinoléiques cor- 

 respondantes. Il suffit, en effet, de chauffer au bain-marie i™*'' d'une 

 cétone ^-chloréthylée avec 2™'*' d'aniline, en milieu alcoolique. Il est inté- 

 ressant de remarquer que, dans ce cas, le seul agent de cyclisation et de 

 déshydrogénation est le chlorhydrate d'aniline qui prend naissance. Nous 

 avons, en effet, vérifié que la [3-anilinoéthyléthylcétone pure, par exemple, 

 chauffée avec du chlorhydrate d'aniline donne la base quinoléique corres- 

 pondante. 



La méthode de svnthèse des bases quinoléiques que nous venons d'indi- 

 quer présente une certaine importance en ce qu'elle conduit aux 4-alcoyl- 

 quinoléines pour la préparation desquelles il n'existe, jusqu'ici, aucun mode 

 général de formation synthétique. La 4-éthylquinoléine, que nous avons 

 préparée d'abord, est différente de la base désignée sous ce nom par Reher 

 (^Berichte, t. XIX, p. 29^)9), qui avait pensé l'obtenir en soumettant à l'action 

 de la chaleur l'iodéthylate de quinoléine. Une telle réaction peut être fort 

 complexe, et l'on conçoit que l'alcoyle puisse émigrer aussi bien sur le 

 novau benzénique que sur le noyau pyridique de la quinoléine. La base de 

 Reher est donc, pour le moins, impure et nous ajouterons que la 2-éthyl- 

 quinoléine que cet auteur avait cru obtenir simultanément, a été reconnue 

 par Dœbner et Miller, différente de la 2-élhylquinoléine pure. 



La 4-éthylquinoléine bout à i34", sous 9'"'", et les dérivés caractéristiques 

 que nous avons préparés seront publiés ultérieurement. La position de 

 l'alcoyle a été établie par oxydation, cette dernière donnant exclusivement 

 de l'acide cinchoninique. 



La 4-^-pï'opylquiiio^^i'^® ^® prépare aussi aisément et bout à 139*' 

 sous 16™'". 



La fixation des aminés phénoliques sur la double liaison des cétones 

 vinylées présente encore un certain intérêt à un autre point de vue. Elle 

 conduit, en effet, à donner au mécanisme de formation des bases quino- 

 léiques par la méthode de S.kraup une interprétation différente de celle qui 

 est aujourd'hui classique : 



H-CH. 



^G^ .Cil 



