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CHIMJK ORGANIQUE. — SuT le mécanisme de synthèse des dérivés 

 quinoléiques. Note de M. L.- J. Siiw«m. 



Considérons, la molécule azotée représentée par le symbole général 



R_C»— WH— R ' R — GH— NH — R' 



(I) I ou I , 



A — CIÎ — CO — R A — G=:C(0]1) — B 



ilans lequel R représente un radical aromatique, tel que G® H* ou C'"H^. 

 f/élimination d'une molécule d'eau entre l'oxhydryle énolique et un atome 

 d'hydrogène du noyau aromatique fournit un dérivé dihydroquinoléique; 

 par déshvdrogéuation on a finalement le dérivé quinoléique 



On peut fonder plusieurs modes génétiques de la molécule azotée (!) sur 

 l'extension aux combinaisons non saturées du mécanisme classique de l'al- 

 dolisation. Chacun sait que dans ce cas l'oxvgène aldéhydique cesse 

 d'échanger deux valences avec le carbone pour n'en plus échanger qu'une 

 seule. Pour satisfaire l'autre il s'empare d'un atome d'hydrogène aux dé- 

 pens d'une autre molécule carbonée ou azotée et les valences devenues 

 libres sur chaque molécule s'échangent mutuellement, 



R — GH = O + GH^— R'= R - GH OH — GH^ — R', 

 R--GH = + NH^— R'=R — GtlOJI — ^H — R'. 



On sait que le plus souvent cette aldolisation est suivie du départ d'une 

 molécule d'eau et l'on a finalement 



R — GH — GH — R', 

 R — GI1 = N — R'. 



Imaginons qu'à une molécule de ce genre on applique le même méca- 

 nisme qu'a l'aldéhyde d'où elle provient : la double liaison se rompt; un 

 atome d'hydrogène provenant d'un autre corps carboné on azoté se fixe 

 sur un des atomes de carbone de la double liaison et le reste de sa mole- 



