SÉANCE DU 21 JANVIER 1907. i3q 



cule se fixe sur l'autre atome. Cette assimilation des groupes C=C et 

 C = N au groupe C = O n'est pas nouvelle. Elle a été, au moins pour le 

 dernier cas, explicitement énoncée par Miller etPlôchl (1896), à propos de 

 la question qui nous occupe. Dès lors on est conduit, entre autres modes 

 génétiques de la molécule (I), aux deux suivants : 



R -CH = N — R'+ A — GH^-CO- B, 

 R._GH-f-NH2-R' 



A - G — GO — B 



T. Envisageons le premier mode de synthèse : 



1° R'— G«H^ R = G"H2«+i A + GH^=G'»H-"+' B - II 



Nous retrouvons là les synthèses de Dobner et Miller par l'action des 

 bases aromatiques sur les aldéhydes en présence des acides chlorhvclrique 

 ou sulfurique. 



2° R'^iG'^H^ou G'«H" R = C"H2"+' ou G- !F A = H B = GO-H 



Ce sont les synthèses de Dobner, par l'action des aminés sur le mélange 

 d'aldéhyde et d'acide pyruvique en solution alcoolique. 



3° R'=iG'»II^ R=:G«H5 AnrGO^GMI^ B = G0-'GM1> 



C'est la synthèse à partir de l'éther oxalacétique et de la benzylidène- 

 ^-naphtylamine (Simon et Mauguin). 



II. Envisageons maintenant le second mode de synthèse : 



Ce sont les synthèses de la quinoléine de Skraup à partu- de l'acroléine, 

 de la quinaldine à partir de l'aldéhvde crotonique. 



2° R'=G«Hs K = GH^ A=rli B=:G«H' 



R = H A = H B = GH^ 



R^rGH^ A = 11 B = GH^ 



On retrouve ainsi les synthèses des y-quinoléines substituées (phényl- 

 quinaldine, cincholépidine, diméthylqumoléine) effectuées par C. Beyer 

 en 1886. 



3° R'=G«H' K=:H A = H B 1= GMi^ 



R = II A = H B = G3H^ 



