SÉANCE DU 3 JUIN 1907. 1221 



CHIMIE ORGANIQUE. — Action des organo-magnésiens sur les alcoylidènes 

 cétones cycliques. Note de M. Henri de Béville, présentée par M. A. 

 Haller. 



Il y a environ un an (^), MM. Haller et E. Bauer, en traitant le benzyli- 

 dène-camphre par les organomagnésiens, obtinrent des composés répondant 



à la formule générale Cg H,, X 1 ^CgHs. C est à la suite de ce tra- 



vail que nous avons entrepris les mêmes réactions sur les alcoylidène- 

 cyclohexanones et méthylcyclohexanones. 



Nous exposons aujourd'hui une partie de ce travail. 



I. Action de V iodure d' élhylmag nésiiim sur la benzylidèiie tnétaméthylcyclohexa- 

 none actwe. — Nous avons traité d'après |Ia méthode habituelle par l'iodure d'éthyl- 

 magnésium, une solution concentrée dans l'éther de 20^ de benzylidène métaméthylcy- 

 clohexanone. Le produit brut de la réaction est constitué par un liquide épais, inco- 

 lore, d'où nous avons séparé par addition d'un peu d'éther de pétrole 5° de produit 

 cristallisé. 



Celui-ci, recristallisé dans l'alcool éthyjique, se présente sous l'aspect de très beaux 

 cristaux blancs fondant à i35°. L'analyse de ce produit a donné les résultats condui- 

 sant à la formule C^^II^O. 



Le produit liquide séparé d'autre part nous a fourni après plusieurs rectifications 

 sous pression réduite environ 6*? de liquide incolore d'odeur agréable bouillant à 

 i6o°-i62 sous lo"""'. Nous n'avons pu encore l'obtenir à l'état de pureté absolue. Il 

 semble cependant que ce soit le carbure G"' H*", 



IL Action de l'iodure de propylmagnésium normal sur la benzylidène métanié- 

 thylcyclohexanone. — Nous avons opéré sur 26^ de benzylidène mélaméthylcyclohexa- 

 none. Gomme dans le cas précédent le produit brut de la réaction est un liquide 

 épais, il est jaune clair. Par addition d'éther de pétrole nous en avons séparé 70 de 

 produit cristallisé. Ge dernier, recristallisé dans l'alcool méthylique, est alors obtenu 

 sous forme de petites aiguilles blanches fusibles à 84°. Son analyse nous a donné les 

 nombres conformes à G"H^^O. 



Le produit liquide obtenu dans la même réaction a distillé à 1 80°- 184° sous pres- 

 sion réduite de i4'"'" de mercure. Comme dans le cas précédent il n'a pu encore être 

 obtenu à l'état de pureté, mais il semble être constitué pour la majeure partie par le 

 carbure C*^H". 



Nous communiquons dès à présent ces résultats en raison des récentes 

 (') Haller et E. Baler, Comptes rendus, t. GXLII, 1906, p. 971. 



