SÉANCE DU 3 JUIN 1907. 1223 



correspondant la première à un azoïque, la seconde à un dérivé indazylique. 

 Les propriétés très différentes de ces deux classes de composés vont nous 

 fixer rapidement; or tandis que le produit est insoluble dans les acides 

 même concentrés et ne donne, avec l'anhydride acétique, qu'un dérivé 

 monosLibslitué sur la fonction phénol, que l'iodure d'éthyle est sans 

 action, par contre l'amalgame de sodium le réduit facilement en four- 

 nissant un dérivé liydrazoïque que l'oxyde de mercure transforme à nou- 

 veau dans le produit primitif; nous devons donc adopter pour ce composé 

 la formule de constitution des azoïques. 



Bis-azodiphénylméthane dicarbonate d'éthyle. — J'ai montré {Comptes rendus, 

 t. CXLII, 1906, p. 34r) que le dinilrodiphénjlméthane dicarbonate d'éthyle pouvait 

 être transformé en dérivé aminé au moyen de l'amalgame d'aluminium; cette méthode 

 a l'inconvénient d'être passablement longue et de donner un résultat médiocre; la 

 réduction s'efleclue au contraire rapidement et avec un rendement de plus de 90 

 pour 100 au moyen du chlorure stanneux en solution alcoolique. 



Dans quelque condition de température que l'on se place pour diazoter cette 

 aminé il se forme toujours finalement le bis-azodiphénylméthane dicarbonate d'éthyle, 

 mais en opérant vers 0° el en solution fortement chlorhydrique, on obtient d'abord 

 le tétrazoïque qui, se décomposant lentement, fournit un produit bien cristallisé 

 facile à essorer et que l'on fait recrislalliser dans la pyridine. 



Aiguilles jaunes, très peu solubles dans les solvants organiques et fondant en se 

 décomposant à 280°. Le chlorure slanneux les réduit en un composé incolore et 

 l'oxyde de mercure en solution alcaline redonne le produit primitif. 



Formule : CO^-G^H^- C'H^— N = N N - N — C^tP— CO^C^H^ 



Acide azodiphénylméthane oxydicarhonique. — On chauffe doucement à i5o° 

 le bis-azodiphénylméthane dicarbonate d'éthyle avec une quantité suffisante d'acide 

 sulfurique dilué au quart jusqu'à ce qu'il n'y ait plus de dégagement gazeux; on laisse 

 ensuite refroidir, on essore, on lave et l'on fait cristalliser dans la pyridine. 



Aiguilles jaune clair insolubles dans les solvants organiques usuels sauf la pyridine, 



insolubles dans les acides minéraux; l'amalgame de sodium les réduit aisément en 



donnant naissance au dérivé hydrazoïque correspondant, qui, oxydé par l'air ou l'oxyde 



de mercure, redonne le produit primitif. 



CH 



Formule : GO^H - C^H^— N = N G«1P— GO^H. 



HO 



Azodiphénylméthane oxydlcarbonate d'éthyle. — Le composé précédent s'éthé- 

 rifîe aisément par l'alcool et l'acide chlorhydrique. 



Insoluble dans l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les acides minéraux, peu 



