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sur une base aromatique primaire on obtient un acide méthylquino- 

 léique (I) (Bôttinger, Simon); lorsqu'on fait la même opération en pré- 

 sence d'une aldéhyde, telle que l'aldéhyde benzylique, on obtient un acide 

 phénylquinoléique (II) (Dobner). Dans le cas de la p-naphtylamine les 

 symboles de ces acides sont 



GO^H CO^H 



I I 



G»«H«( (I) I C^oH^/ (II) I 



\ G-GHS \ .G-G«H^ 



Les réactions qui les produisent peuvent être formulées comme il suit : 



G»otrNH«4-2CIP— GO-GO^H =G02+ 2H+ aH^O + G'^H'^O^N, 



GioH^NH2 4- GH3-G0 — GO*H + G'^H«GOH= 2II + 2H20 + G2»Hi^02N. 



Elles permettent ( ' ) de se procurer des acides quinoleiques et, par suite, 

 des quinoléines substituées de constitution connue qui peuvent se rencon- 

 trer dans la dégradation systématique des alcaloïdes naturels. Elles ont 

 donc pris de ce chef une importance considérable. Malgré cela, leur méca- 

 nisme est loin d'être élucidé et l'on est réduit aux hypothèses sur la des- 

 tinée de l'hydrogène qui doit se trouver libéré dans l'un et l'autre cas. 



Des recherches précédentes (^) nous ont sollicités de reprendre la 

 réaction de Dobner. Au cours de cette répétition, faite dans des conditions 

 variées avec l'arrière- pensée d'en surprendre le mécanisme ou tout au 

 moins d'en susir un stade intermédiaire, nous avons été assez heureux pour 

 isoler, à côté du produit principal, des substances accessoires dont l'in- 

 térêt est précisément de nous renseigner sur le sort de l'hydrogène libéré 

 dans la réaction fondamentale. 



I. En opérant comme l'a fait Dobner, à chaud et en solution alcoolique, 

 on aboutit à un résidu visqueux sur lequel il est pénible de poursuivre 

 l'analyse des produits de la réaction. C'est en utilisant d'autres véhicules, 

 le chloroforme ou le benzène, et en laissant le procès se poursuivre à froid 

 que nous avons vu disparaître tout produit résineux et que nous avons pu, 

 par suite, aller plus loin dans l'examen des produits accessoires. En outre, 



(*) La réaction de Dobner est aussi souvent utilisée pour spécifier les aldéhydes. 

 (2) L.-J. Simon et Gh. Mauguin, Comptes rendus, t. GXLIII, 1906, p. 427 et 466. 



