SÉANCE DU lO JUIN 1907. 1277 



au lieu de faire intervenir isolément l'aldéhyde benzylique et la [îi-naphtyl- 

 amine, nous avons employé la benzylidène-[ii-naphtylamine purifiée préala- 

 blement en quantité équimolécnlaire avec l'acide pyruvique. 



Nous avons obtenu ainsi trois acides, une base et un excès constant de 

 benzaldéhyde ('). Deux de ces acides sont justement ceux qui corres- 

 pondent aux réactions citées et formulées plus haut : les acides méthyl- et 

 phénylnaphtoquinoléine carbonique [(I) et (II)]; le troisième acide pro- 

 vient de l'hydrogénation de ce dernier : c'est l'acide tétrahydrophénvl- 

 naphtoquinoléine carbonique. La substance basique n'est autre que la 

 benzylnaphtylamine, c'est-à'dire le produit d'hydrogénation de la benzyli- 

 dènenaphlylamine initiale 



CIO HH _ ^>f _ CH _ C6 ip + 2 tl = Ci« H^ — NH — CH^ — G« H^ 



L'isolement des deux dernières substances nous renseigne sur le sort de 

 l'hydrogène libéré. En outre, nous voyons qu'une partie de la benzylidène- 

 naphtylamine se trouve éliminée du champ de la réaction sous forme d'une 

 aminé qui ne peut la suppléer; dès lors, l'acide pyruvique se trouve en 

 excès; cette circonstance explique à la fois la présence d'acide méthylcin- 

 choninique (1) et l'excès de benzaldéhyde qu'on retrouve toujours dans le 

 résidu de l'opération et qui conlribue à en rendre l'étude difficile. 



II. Instruits dès lots, quant à l'hydrogène, il restait à pénétrer plus pro- 

 fondément le mécanisme de la réaclion, à isoler par exemple l'une ou 

 l'autre des substances analogues à celles qui s'étaient offertes à noire 

 observation dans l'action de l'éther oxalacétique par la benzylidène- 

 naphtylamine (/oc. cit.^y c'est-à-dire, soit un produit d'addition des molé- 

 cules mises en jeu, soit un acide dihvdrogéné précurseur de l'acide 

 quinoléique lui-même. 



Nous n'avons pu réussir à isoler le dihydroacide, mais il nous était 

 permis de supposer qu'il se transforme aussitôt formé en un mélange 

 équimolécnlaire de l'acide proprement dit et de l'acide tétrahydrogéné 

 que nous avons effectivement isolé. Notre attention s'est alors portée sur 

 le composé intermédiaire d'addition dont certaines apparences nous auto- 

 risaient à imaginer l'existence transitoire. Nous n'y sommes pas parvenus 



(') Ce n'est pas le lieu d'insister ici sur la caractérisalioa des produits obtenus ni 

 sur leur proportion relative nécessaire pour compléter notre démonstration. 



G. R., 1907, i^' Semestre. (T. CXLIV,1N° 23.) 166 



