SÉANCE DU 10 JUIN 1907. 1279 



mêmes conditions, pour des molécules plus complexes; ainsi le dichloropipérony- 

 lale d'éthyle CGl^C^J^^CsH''— GO^— G'^H^ (éb. i56"-i57°, g^^) donne le carbo- 

 nate GO('^G«IP— GO^G^H^ (éb. i69°-i7i°, 12'"'^). 



L'acide pipérohjlique fournit d'une façon analogue le clilorure de pipéronyle 

 dichloré GGr-<^ „ yGMl^— GOGl (éb. i49°-i5i°, i3"°^) qui se décompose par l'eau 



froide en un mélange de carbonate CO^„yG*'H^ — GO-H, et d'acide protocaté- 

 chique ^JJ^CH^— GOMI. 



Fittig et Remsen, comparant la fonction GGP('^ à l'oKychlorure de carbone, 



avaient indiqué la formation probable de tels carbonates sans les isoler {Lieb. Ann., 

 t. GXLIX, p. 157). 



Ges auteurs, après avoir préparé le tétrachloropipéronal GG1^\ _ ^G^IP — GHGP, 



par l'action du perchlorure de phosphore, ont attribué au produit de décomposition 

 par l'eau, de ce dérivé tétrachloré, la constitution d'un dichloropipéronal 



(i) GGP<^^^G«H^— GHO. 



Or, en raison des observations consighées ci-dessus sur la facilité avec 



laquelle le groupement yCGP est transformé en _pw /CO; en 



raison aussi de la stabilité relativement grande de la fonction chlorure de 

 benzylidène, j'ai été amené à proposer de substituer à la formule (i) celle 

 d'un carbonate de dichlorométhylpyrocatéchine : 



(2) GO(^^^G«H^— GHCl^. 



J'ai préparé de nouveau le tétrachlorure de pipéronal et j'ai obtenu, au 

 lieu du composé liquide mal défini décrit jusqu'ici, un corps bien cristal- 

 lisé qui fond à 34" et bout sans décomposition à 162°- 164" (sous i4'"°^). 



L'eau réagit à froid sur ce corps tétrachloré et donne bien un nouveau 

 composé qui ne contient plus que 2«* de chlore et qui fond (après cristalli- 

 sation dans le benzène) à 90° (Fittig et Remsen, loc. cit.); ce corps, soumis 

 à l'action de l'eau à l'ébuUition, et surtout des acides dilués, se dédouble 

 suivant la réaction classique qui concorde avec la formule (2) : 



GO<(^)G«H3_CIia^+2H^O=^Jj)G«H3-GHO + GO^+2HGl. 



Aid. protocatéchique. 



