SÉANCE DU lO JT'JN 1907. 1281 



CHIMIE ORGANIQUE. — Action de l'hydroxylamine sur les nitriles, amides 

 et éthers-sels acétyléniques, et sur les cojnposës [i-céloniques correspondants. 

 Noie (le MM. Cii. Moureu et I. Lazewec, présentée par M. A. Haller. 



A. <2.En faisant réagir une solution méthylique d'hydroxylamine, libérée 

 de son chlorhydrate par le méthylale de sodium, sur le nitrile phénylpro- 

 piolique, nous avons obtenu, par une réaction d'addition, un composé 

 fusible à m", qui répond à la formule CH^N'O. Le corps est identique 

 à celui qui a été préparé par Obregia {Lieb. Ann., t. CCLXVI, p. 828) en 

 traitant le benzoylacétonilrile ou cyanacétophénone par le chlorhydrate 

 d'hydroxylamine et la soude caustique, d'une part, et par Burns en faisant 

 réagir le chlorhydrate d'hydroxylamine sur le dérivé iminé correspondant 

 C = NH, d'autre part {J.f.prakt. Ch.,t, XLYII, p. i23). Le chlorhydrate de 

 ce composé, que nous avons préparé en traitant sa solution éthérée par le 

 gaz chlorhydrique, fond à i54°-i55°; son dérivé benzoylé fond à 1 79^-1 80". 



b. Burns, en chauffant le corps CH^N'O à l'ébullition avec de l'acide 

 chlorhydrique concentré, a obtenu un composé monoazoté, dont la for- 

 mule CH^NO" ne diffère de la précédente que par l'existence de r^' 

 d'oxygène à la place du groupe NH (loc. cit.). Il est identique à la phényl- 

 isoxazolone qui a été préparée : à partir du benzoylacétate d'élhyle par 

 Claisen et Zedel (Berichte, t. XXIV, p. i4i) et par Ranlzsch (Berichte, 

 t. XXIV, p. 5o2), à partir de la benzoylacétamide par Obregia (Lieb. Ann., 

 t. CCLXVI, p. 334) et, plus récemment, par ïh. Posner (Berichte, 

 l. XXXIX, p. 35 1 5) en oxydant l'acide fl-hydroxylamino-P-phénylpropio- 

 nique, lequel provient de la fixation de l'hydroxylaminesur la liaison éthy- 

 lénique de l'acide cinnamique. 



Bien purifiée, la phénylisoxazolone fond à i5i°-i52'' (corr.) avec décom- 

 position. Elle est soluble dans les alcalis; son sel ammoniacal fond à i68°- 

 lôg*' avec décomposition. Nous avons obtenu le même corps ou son sel 

 ammoniacal en faisant réagir l'hydroxylamine libre sur le phénylpropiolate 

 d'éthyle, le (i-élhoxycinnamate d'élhyle, ou l'amide phénylpropiolique. 



c. Quelle est la constitution du composé C^H" NO" (F. i5i«-i52°)? Elle 

 nous paraît établie par sa formation à partir du p-éthoxycinnamale d'éthyle : 



C«H«-C(OCm^) = CII-C02C^H5->C8H^-Cr^CH — C02C^tP->C«H^-C=,,,^CH 



CO 



HNH HN 



\ . \ . HN^ 



OH OH \i/ 



O 



3-phényl-5-isoxazoIone 



