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Ce schéma diffère de celui qui a été proposé par Claisen et Zedel en ce 

 que la double liaison du noyau penlagonal est située entre deux atomes 

 de carbone, tandis que la formule des auteurs allemands comporte un 

 groupe CH^ et une double liaison à l'azote. 



Les autres modes de formation de la phénylisoxazolone s'expliqueront 

 simplement : 



i" Avec l'amide phénylpropiolique, après la fixation de l'iiydroxylamine, 

 la fermeture de la chaîne s'effectue par élimination d'ammoniaque : 



cn¥ 



CO N PP -> G« H^— G — CH — CO N H^ -> G*^ IP — G 



HNH 



\ 

 OH 



HN 



\ 

 OH 



HN 



GH 



GO 



O 



2^ Dans le cas de la benzoylacétamide et du benzoylacétate d'éthvle, 

 il est commode de supposer que ces deux composés [â-cétoniques agissent 

 sous leur forme taulomérique sur l'hydroxylamine. 



d, La constitution du corps CH^N^O découle immédiatement de celle 

 de la phénylisoxazolone : c'est le composé iminé correspondant, ou 3-phé- 

 nyl-5-isoxazolonimine. 



Sa formation, à partir du nitrile phénylpropiolique, se comprend aisément : 



HNH 



\ 

 OH 



En 1891 (Bull. Soc. chim., 3* série, t. Y, p. 77^), M. Hanriot a obtenu, 

 par l'action de l'hydroxylamine sur le propionylpropionitrile, un composé 

 qu'il a considéré comme un aminoisoxazol, et auquel il a attribué la struc- 

 ture suivante : 



C'^H^— G. G-GH3 



N 



G — NH2 



O 



Ce savant a donné, à l'appui de la présence du groupe NH^, d'excellentes 

 raisons; c'est ainsi que le corps, traité par l'acide azoteux, lui a fourni un 

 dérivé oxyazoique, et qu'il a transforme ce dernier en hydrazoïque au 

 moyen du sulfhydrate d'ammoniaque. 



