SÉANCE DU lO JlIN 1907. 1283 



Notre composé C'H^N'O ne nous a rien donné de semblable. Il est, à la 

 vérité, attaqué par l'acide azoteux, mais le produit qui prend naissance ne 

 présente aucune analogie avec celui que fournit le corps de M. Hanriotdans 

 les mêmes conditions. 



Il convient de faire observer, d'ailleurs, que le propionylpropionitrile 

 est un nitrile p-cétonique substitué, tandis que le benzoylacétonitiile ren- 

 ferme le groupement — CO — CH^ — , et cette remarque peut suffire à expli- 

 quer la différence de constitution des deux produits finalement obtenus. 



B. Nous avons cherché à généraliser les réactions précédentes. 



a. Le nitrile amylpropiolique et le caproïlacétonitrile nous ont fourni, 

 par l'action de l'hydroxylamine, un composé C^H'^N-0, fusible à 41*^, qui 

 donne un chlorhydrate fondant à io4°-io6'^ et un dérivé acétylé fondant 

 à 87°-88°. Traité à chaud par l'acide chlorhydrique concentré, ce corps, 

 qui doit être l'amylisoxazolonimine, est rapidement décomposé : il y a pro- 

 duction de chlorhydrate d'hydroxylamine et de chlorhydrate d'ammo- 

 niaque, dégagement de gaz carbonique et formation de méthylamylcétone. 

 Il est vraisemblable qu'il se forme d'abord de l'amylisoxazolone, et que 

 celle-ci se détruit au fur et à mesure de sa production. 



Cette amvlisoxazolone a été isolée sous forme de sel ammoniacal 



C«H^^NO^NH^ 



fusible à i74°-i75"(corr.) avec décomposition, et de dérivé benzoylé, fusible 

 à ']2°-']3^, à partir de l'amylpropiolated'éthyleetducaproïlacétate d'éthyle, 

 d'une part, et à partir de l'amide amylpropiolique et de la caproïlacéta- 

 mide, de l'autre. 



b. De môme, le nitrile hexylpropiolique et l'heptovlacétonitrile, traités 

 j5ar l'hydroxylamine, nous ont donné un corps fusible vers 32*^, dont le 

 dérivé acétylé fond à 82°, 5-83°, et qui doit être l'hexylisoxazolonimine. 



En résumé : i" Les nitriles acétyléniques et les nitriles ^-cétoniques non 

 substitués fournissent, par condensation avec l'hydroxylamine, les mêmes 

 composés cycliques à 2^* d'azote. Nous considérons ces composés comme 

 des isoxazolonimines. 



2** Les amides et éthers-sels acétyléniques donnent, avec l'hydroxyla- 

 mine, des dérivés identiques à ceux qu'on obtient avec les amides et éthers- 

 sels P-cétoniques correspondants. Ces dérivés doivent être considérés 

 comme des isoxazolones. 



