SÉANCE DU 17 JUIN 1907. l357 



suhats avantageux ; malgré tout il est difficile d'éviter les surchauffes et les 

 pertes de substance qui en sont la conséquence. 



J'ai trouvé beaucoup plus simple et surtout plus rapide de provoquer la 

 cyclisation des acides par un autre processus. 



Quani on chaufle un acide piiiiélique ou adipiqueavecderanhydrideacéliquependant 

 quelques heirt*es, on le transforme en anhydride; la transformation est surtout très aisée 

 avec les agides substitués. Si Ton opère dans un petit ballon à fractionner, l'acide acé- 

 tique distille au fur et à mesure de sa formation et le temps de la réaction est sensi- 

 blement abrégé. Après avoir chassé dans le vide Texcès d'anhydride acétique, l'anhy- 

 dride de l'acide bibasique est décomposé par distillation lente à la pression ordinaire. 



On aura par exemple : 



CIP 

 G H 



G 



GH» 



GO^II 



G H -.GO -H 



CH= 



GH^ 



G 



GH2/\C0 



-^ 



GH2. 

 GH3 GH^ 



GO2+ c 



GFP/'^GO 



.cw 



o 



I 



GO 



GH^ 



GH^ 



La température à laquelle il est nécessaire de chauffer est variable avec chaque acide 

 et varie entre 2i5° et 240° (le thermomètre dans le liquide). Il est du reste facile de 

 suivre la réaction au dégagement d'acicle carbonique et de la régler sur cet indice. 



L'opération terminée, il ne reste généralement dans le ballon qu'un résidu résineux 

 insignifiant, el le rendement n'est pas éloigné de la théorie. Pour les acides adipique 

 {CH-yiCO'-ny- et piméUque (GH-)5(GO-H)2 le résultat n'est toutefois pas très satis- 

 faisant (5o pour 100 de la théorie environ). Gela tient peut-être à ce que l'anhydride 

 n'a pas une formule simple, et aussi à la facilité avec laquelle les cétones se condensent 

 sur elles-mêmes. 



Enfin l'acide subérique lui-même donne aussi de petites quantités de subérone 

 (semicarbazone fusible à i63°). Le procédé n'est cependant pas, dans ce 'cas, recom- 

 mandable. 



J'ai obtenu, au cours de ce travail, les cétones suivantes; quelques-unes 

 sont bien connues et je ne les ai préparées qu'à titre d'exemple; d'autres 

 sont nouvelles et constituent des matières premières pour la synthèse de 

 dérivés terpéniques. 



G. R. 1907, I" Semestre. (T. CXLIV, N° 24.) ïjO 



