SÉANCE DU 21 JANVIER I907. l45 



hvdrique sur l'épichlorhydrine, j'ai pu arriver à la butène-olide 



CH^ - CH = CH - CO 



' ^ 



et passer de ce composé à une lactone érylhronique 



CH- - CHOH - CHOH - CO. 



^— — O 



Le composé ainsi obtenu est sans action sur la lumière polarisée, mais 

 l'existence dans sa molécule de deux atomes de carbone asymétriques, 

 qui d'ailleurs ne sauraient se neutraliser l'un l'autre, permettait de sup- 

 poser que l'inactivité tenait à la présence d'inverses optiques en quantités 

 équimoléculaires. 



D'autre part, si la stéréochimie permet de représenter quatre corps, 

 répondant à la formule 



CH^ - CHOH - CHOH - CO, 



1 o 



elle prévoit que deux d'entre eux seulement peuvent provenir de la fixa- 

 tion de deux oxhydriles sur la butène-2-olide, précisément ceux où les 

 oxhydriles sont du même côlé du plan de l'anneau correspondant à cette 

 chaîne fermée. Si j'avais réellement affaire à un mélange de ces deux iso- 

 mères, l'hydrogénation de la lactone inactive devait donner l'érythiile 

 inactive par nature. 



J'ai pu vérifier ces conséquences de la stéréochimie en passant de la 

 lactone inactive : 1° à une lactone lévogyre ; 2° à i'érythrite naturelle. 



1° J'ai, en présence d'eau, additionné la lactone d'une quantité équivalente de bru- 

 cine; celle-ci est entrée rapidement en dissolution. En soumettant le tout à des cris- 

 tallisations fractionnées, j'ai pu séparer des érylhronates de brucine dont les pouvoirs 

 rotatoires ont varié de — 25°, 3 (têtes) à — 34° (queues). Je ne crois pas, d'ailleurs, 

 que ce soient les dernières limites que l'on puisse atteindre, mais la très grande solu- 

 bilité de ces sels dans l'eau rend leur séparation difficile. Néanmoins, par l'action de 

 la baryte, puis de l'acide sulfurique, j'ai pu retirer du sel — 2.5,3 une lactone présen- 

 tant un pouvoir rotatoire de — 35°. 



2° J'ai conduit l'hydrogénation de la lactone inactive comme on le fait d'habitude 

 en ces sortes d'essais (emploi d'amalgame de sodium à 2,6 pour 100 en solution main- 

 tenue toujours légèrement acide). La solution acquiert rapidement le pouvoir de 

 réduire la liqueur de Fehiing, mais toujours très faiblement; si l'on n'emploie qu'une 



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