SÉANCE DU 28 JANVIER 1907. 209 



l'alcool métlivlique. Aiguilles anhydres, très solubles dans l'eau, peu solubles dans 

 l'alcool méthylique froid. Analyse ' trouvé, CI = 16,39; calculé, 16, 47- 

 ■ Chloroéthylate d'hordénine : O^Hi-^NO, C^H^CL— On chauffe en tube scellé pen- 

 dant 2 heures à ioo"-iio° un mélange de 2S d'hordénine, 8^ d'alcool absolu et 4^ de 

 CMl-^Cl. Après refroidissenaenl, le tube est rempli de beaux cristaux incolores que l'on 

 purifie par cristallisation dans l'alcool absolu. Prismes anhydres, très ^olubles dans 

 l'eau froide, moins solubles dans l'alcool froid. Analyse: trouvé, 01 = 1.5,36; cal- 

 culé, i5,47. 



Bromoéthylale d'hordénine : O'^H^^NO, O^H^Br. — Se prépare comme l'iodélhy- 

 late, mais en maintenant l'ébullition du mélange pendant 3 heures. Le dépôt cristallin 

 formé est recueilli. On purifie par cristallisation dans l'alcool à 90°. Tables carrées, 

 anliydres, très solubles dans l'eau chaude ou froide, peu solubles dans l'alcool. 

 Analyse : trouvé, Br=r29,ii ; calculé, 29,20. 



lodéthylate d'hordénine : CTP^NO, G^HM. — On chauffe, à reflux, un mélange 

 de 4s d'hordénine, 8s d'alcool absolu et 5s de C^H'I. Après 2 à 3 minutes d'ébullition 

 le liquide se remplit de cristaux; on continue à chauffer pendant 3o minutes. Le pro- 

 duit, lavé à l'alcool, est purifié par cristallisation dans l'eau. Aiguilles prismatiques 

 anhydres, très solubles dans l'eau chaude, peu solubles à froid. Analyse : trouvé, 

 1 11=39,40; calculé, 39,56, 



Dérivés de la fonction phénol. Éthers-sels. — Les corps suivants s'obtiennent par 

 l'action des chlorures d'acides correspondants sur l'hordénine, en solution dans la 

 pyridine. Après 12 heures de contact, le produit, souvent pris en masse, est étendu 

 d'eau, La solutioii, sursaturée par NFP, est épuisée cà l'éther; puis la solution éthérce, 

 soumise à la distillation, laisse comme résidu le corps cherché, souillé de pyridine. La 

 solution sirupeuse résiduelle est additionnée de pierre ponce pulvérisée, de façon a 

 former une matière pulvérulente. Après quelques jours d'exposition à l'air, l'odeur 

 de pyridine ayant disparu, on épuise la poudre par l'éther el l'on distille h sec. Ces com- 

 posés sont tellement solubles dans la plupart des dissolvants organiques qu'il est sou- 

 vent impossible de séparer les cristaux des eaux mères. Les sels qu'ils forment avec 

 certains acides cristallisent, au contraire, très facilement. 



Le chlorhydrate de benzoylhordénine : C''>W{C'hVO)NO, HCl, s'obtient en 

 saturant la base benzoylée par HCl, au sein de l'alcool faible. La solution, évaporée 

 dans le vide, laisse un résidu cristallin qui est purifié par cristallisation dans l'alcool 

 à 95°. Aiguilles anhydres, très solubles dans l'eau, beaucoup moins solubles dans 

 V alcools Analyse : trouvé, HC1=: 11,97; calculé, 11, 95, 



Le bromhydrale de benzoylhordénine : C'^H'^lC^H^O) NO, HBr, se dépose 

 quand on sature, par HBr, l'hordénine mise en suspension dans l'alcool à 5o°. On 

 purifie par cristallisation dans l'alcool à 95°. Lamelles rectangulaires brillantes, 

 anhydres, peu solubles à froid, dans l'eau ou l'alcool absolu, beaucoup plus solubles à 

 chaud. La solution aqueuse mousse par l'agitation. Analyse : trouvé, HBr=23,o4; 

 calculé, 2?, 14. 



La cinnaniylhordénine se dépose de l'alcool à 60° en aiguilles longues et fines, 

 anhydres, fusibles à 55°, 8 (corrigé). Elle prend rapidement une odeur d'essence 

 d'amande amère, provenant, sans doute, d'une décomposition partielle. 



Ses sels sont stables et cristallisent avec facilité. L'azolate, extrêmement peu so- 



C. H,, 1907, i" Semestre. ( T. CXLIV, N° 4.) ^" 



