SÉANCE DU 28 JANVIER 1907. 211 



Ce nouveoii composé ne peut èlre séparé de l'anhvdride acétique en 

 excès par distillation sous la pression ordinaire (lorsqu'on chauffe le mé- 

 lange, il s'y produit, vers 60°, une violente réaction, avec dégagement de 

 vapeurs nitreuses et formation de tétranitrométhane). Mais nous avons pu 

 l'isoler par fractionnement sous pression réduite. Il passe à 22° sous la 

 pression de 70™™; c'est un liquide incolore, très mobile et très hygrosco- 

 pique, qui répand à l'air d'abondantes futnées et qui détone avec violence 

 lorsqu'on le chauffe brusquement. 



Cette dernière propriété nous a empêchés d'en faire l'analyse par com- 

 bustion; nous en avons fixé la composition d'une manière indirecte, en le 

 dissolvant dans l'eau et en déterminant dans cette solution la quantité 

 totale d'acides azotique et acétique par titrage, et la quantité d'acide azo- 

 tique par la méthode de Rjeldahl. 



18,345 de substance ayant été dissous dans Sgo*^"'' d'eau, nous avons trouvé que So*^"' 

 de cette solution sont neutralisés par oë,ioi8 de soude caustique et contiennent 08,0799 

 d'acide azotique. 



Calculé pour HAzO^+ G^'H^O^ : 



NaOH = os, loaS, 

 HAzO^ = os,o8o7, 



Ces résultats montrent que notre composé, en iLvant les éléments d'une molécule 

 d'eau, fournit des quantités équimoléculaires d'acides azotique et acétique, et qu'il 

 constitue, par conséquent, Tanhydride mixte de ces deux acides. 



L'azotate d'acétyle réagit avec les alcools en donnant leurs éthers acé- 

 tiques ou leurs élhers azotiques, suivant la nature de l'alcool et la tempé- 

 rature. Il transforme l'aniline en un mélange équimoléculaire d'acétanilide 

 et d'azotate d'aniline. 



Il se comporle, vis-à-vis des substances aromatiques, comme un agent 

 nitrant d'une grande puissance. L'énergie de la nitration provient du fait 

 qu'elle a lieu sans élimination d'eau : 



R~H -hAzO--0 -COCH^ = R- AzO^^+CH^COOH. 



L'azotate d'acétvle nitre le benzène, le toluène, l'anthracène, le thio- 

 phène, à une température inférieure à 0°. En présence des dérivés de sub- 

 stitution du benzène, il manifeste, en outre, une tendance à introduire le 

 radical AzO^ dans la position orlho par rapport aux groupes substituants. 

 On obtient, par exemple, avec le toluène 10 fois plus de dérivé orthonitré 



