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que de dérivé paranitré. Avec l'acétaiiilide, il se forme exclusivement 

 l'orthonitro-acétanilide. 



L'azotate d'acétyle pourra donc, selon nous, être utilisé avec avantage 

 dans la préparation de certains dérivés aromatiques nitrés, difficiles 

 à obtenir jusqu'ici en grandes quantités ; nous poursuivons l'étude de son 

 action sur les composés organiques. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur le benzoylglyoxylate d'éthyle. Note 

 de M. A. Wahl, présentée par M. A. Haller. 



Le benzoylglyoxylate d'éthyle, qui fait l'objet de cette Note, appartient 

 à la série des éthers a-[3 dicétoniques dont il constitue le second repré- 

 sentant connu. Le premier terme : l'acétylglyoxylate d'éthyle ou dicéto- 

 butyrate d'éthyle, a été décrit ici même, en collaboration avec M. Bou- 

 veault, il y a déjà quelque temps (^Comptes rendus, t. CXXXVIII, p. 1221). 



Le benzoylglyoxylate d'éthyle se prépare à partir du benzoyiacétate 

 d'éthyle; il en dérive par le remplacement du groupement méthylénique 

 par le groupement cétonique 



C«H'^- CO -CH-- COOC-H^->C«H^- CO - CO -COOC^H'. 



La méthode qui permet de réaliser cette transformation est, à quelques 

 modifications près, la même que celle qui nous a servi, à M. Bouveault et 

 à moi dans le cas des éthers maloniques ou acétylacétiques. 



On dissout un mélange de 35^ de benzoyiacétate d'étliyle et de Se» d'anhydride acé- 

 tique dans i5oS d'étlier anhydre, et, dans le liquide placé dans un ballon muni d'un 

 réfrigérant, Ton fait passer un courant d'anhydride nitreux desséché sur la ponce 

 phosphorique. La solution jaunit et s'échauffe, l'éther entre en ébullition, puis, peu à 

 peu, il se produit un dégagement gazeux qui se continue pendant quelque temps et 

 finit par se ralentir en même temps que la température décroît. La réaction est terminée 

 quand le liquide a pris une teinte vert foncé. 



Après un repos de quelques heures, on chasse l'éther au bain-marie et l'excès 

 d'acide acétique sous pression réduite. Le liquide restant est ensuite distillé dans un 

 bon vide; il se produit une décomposition passagère, puis il passe un liquide coloré 

 en jaune vers i4o°-i6o° sous i5""°. Ce produit renferme comme impureté de l'acide 

 benzoïque qui cristallise par refroidissement et que l'on élimine par agitation répétée 

 avec du carbonate ou mieux du bicarbonate de sodium étendus. Après lavage à l'eau, 

 on rectifie dans le vide et le nouveau composé passe maintenant, sans décomposition, 

 à i5o°-i53° sous iS""'"; il constitue, d'après son analyse et ses réactions, le benzoyl- 



